吡罗昔康杂质 I | 76508-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 吡罗昔康杂质 I
• 中文别名: 吡罗昔康杂质I；吡罗昔康EP杂质I
• 英文名称: isopropyl 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: 1-Methylethyl 4-Hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylate 1,1-Dioxide；propan-2-yl 4-hydroxy-1,1-dioxo-2H-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxylate
• CAS: 76508-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: KCSORUCCHDBUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡罗昔康杂质 I 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2H-1,2-benzothiazin-4(3H)one-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡罗昔康杂质 F 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 吡罗昔康杂质 I
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for obtaining
  申请人：Induspol, S.A.

  公开号：US04797483A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  A process for obtaining 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide, which may be used as a non-steroidal analgesic and anti-inflammatory drug. The process comprises reacting saccharin sodium with isopropyl chloroacetate in dimethylformamide, reacting the resultant isopropyl 3-oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetate 1,1-dioxide with sodium isopropylate in isopropanol to produce an intermediate which, when methylated in an aqueous-alcoholic basic medium with dimethyl sulfate, gives an intermediate compound which when condensed with 2-aminopyridine in xylene, yields 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazone-3-carboxamide 1,1-dioxide.

  一种获得4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺-1,1-二氧化物的方法，可用作非甾体类镇痛和抗炎药物。该方法包括将糖精钠与氯乙酸异丙酯在二甲基甲酰胺中反应，将所得的异丙基3-氧代-1,2-苯并异噻嗪-2-乙酸酯-1,1-二氧化物与异丙醇中的异丙醇钠反应，以产生一个中间体，当在含二甲基硫酸酯的水醇碱性介质中进行甲基化时，会得到一个中间化合物，当与二氧化二甲基硫酸在二甲苯中缩合时，会产生4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺-1,1-二氧化物。
• Process for obtaining 4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
  申请人：ESTEVE QUIMICA, S.A.

  公开号：EP0284514A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  By reacting saccharin sodium with isopropyl chloroacetate in dimethylformamide, isopropyl 3-oxo-1,2-­benzoisothiazoline-2-acetate 1,1-dioxide is obtained which, by reaction with sodium isopropylate in isopropanol at temperatures between 60°C and the boiling point of the solvent, for a time between 15 minutes and 3 hours, leads to a compound which, when methylated in an aqueous-alcoholic basic medium with di­methyl sulfate, gives an intermediate compound which, when condensed with 2-aminopyridine in xylene, yields 4-­hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-­carboxamide 1,1-dioxide which may be used as a non steroidal analgesic and antiinflammatory drug.

  将糖精钠与氯乙酸异丙酯在二甲基甲酰胺中反应，可得到 3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸异丙酯 1,1-二氧化物，再与异丙醇中的异丙酯钠在 60°C 至溶剂沸点之间反应 15 分钟至 3 小时，可得到一种化合物、与 2-氨基吡啶在二甲苯中缩合后，得到 4-羟基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物，可用作非甾体镇痛药和消炎药。
• Ring Contraction of 3-Carboxamide or 3-Carboxylate of 4-Hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and Analogous 1(2H)-Isoquinolinone-3-carboxylate
  作者：Ali Khalaj、Neda Adibpour

  DOI：10.3987/com-97-8051

  日期：——

  A novel ring transformation of 3-carboxylate or 3-carboxamide of 4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide and analogous 1(2H)-isoquinolinone-3-carboxylate to the 5-membered rings upon the reaction with carbonyl compounds in the presence of primary or secondary amines is described.
• SCHAPIRA C. B.; PERILLO I. A.; LAMDAN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 6, 1281-1288
  作者：SCHAPIRA C. B.、 PERILLO I. A.、 LAMDAN S.

  DOI：——

  日期：——
• US4797483A
  申请人：——

  公开号：US4797483A

  公开（公告）日：1989-01-10