(2,6-dichlorobenzyloxy)-trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dichlorobenzyloxy)-trimethylsilane
• 英文别名: (2,6-Dichlorophenyl)methoxy-trimethylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂OSi
• 分子量: 249.212
• InChiKey: DTUBLOVJYHNCKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苄醇 、 六甲基二硅氮烷 在 asymmetric salen type di-Schiff base-based zinc complex supported on Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 反应 0.2h， 以94%的产率得到(2,6-dichlorobenzyloxy)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 MNPs 负载的不对称 Salamo 基 Zn 络合物：一种新型多相纳米催化剂，用于在温和条件下对醇进行甲硅烷基保护和脱保护

  摘要：

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。

  DOI：

  10.1039/d1ra01185e

文献信息

• KF/clinoptilolite NPs: An efficient and heterogeneous catalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols
  作者：Razieh Oladee、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2021.1904926

  日期：2021.8.3

  Abstract Potassium fluoride incorporated on clinoptilolite nanoparticles (KF/CP NPs) by ion exchanging is found to be an effective and inexpensive heterogeneous nanocatalyst for chemoselective silylation of alcohols and phenols with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane (HMDS) at room temperature. Nano-powder of clinoptilolite (CP) was prepared using a planetary ball mill mechanically method and characterized

  摘要 发现通过离子交换掺入斜发沸石纳米颗粒（KF/CP NPs）上的氟化钾是一种有效且廉价的多相纳米催化剂，用于在 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷 (HMDS)室内温度。采用行星式球磨机机械法制备斜发沸石（CP）纳米粉体，并通过动态光散射（DLS）、X射线粉末衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征。几乎所有产品都以高收率和短反应时间获得，并且催化剂也可以重复使用八次而没有损失其催化活性。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Unusual o-alkylation with iodomethyltrimethylsilane
  作者：T. K. Chakraborty、G. V. Reddy

  DOI：10.1039/c39890000251

  日期：——

  Iodomethyltrimethylsilane alkylates alkoxide ions giving rise to O-methyl and O-trimethylsilyl ethers which are formed by cleavage of the silicon–carbon bond.

  碘甲基三甲基硅烷烷基化烷氧基离子，生成O-甲基和O-三甲基甲硅烷基醚，它们是通过硅碳键断裂形成的。
• Mild and Highly Efficient Method for the Silylation of Alcohols Using Hexamethyldisilazane Catalyzed by Iodine under Nearly Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Behzad Golshani

  DOI：10.1021/jo005519s

  日期：2000.10.1
• An asymmetric Salamo-based Zn complex supported on Fe₃O₄ MNPs: a novel heterogeneous nanocatalyst for the silyl protection and deprotection of alcohols under mild conditions
  作者：Hongyan Yao、Yongsheng Wang、Maryam Kargar Razi

  DOI：10.1039/d1ra01185e

  日期：——

  Fe3O4@H2L-Zn MNPs as a magnetically separable, recyclable and reusable heterogeneous catalyst. Fe3O4@H2L-Zn MNPs were also applied for the removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions using water in CH2Cl2 under green conditions. The catalyst demonstrated good to excellent catalytic yield efficiency for both the reactions compared to the commercial metal-based catalysts under green conditions for

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。