(R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate
• 英文别名: 2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalen]-2-yl benzoate；[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] benzoate
• 化学式: C₂₇H₁₈O₃
• 分子量: 390.438
• InChiKey: LGATZCXGWOMONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到syn-tris[(S)-2'-benzoyloxy-1,1'-binaphthyl-2-yl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 苯甲酰氯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-单硫代二酚系统促进了催化共轭物的添加。Part2.1最佳配体合成和初始催化结果

  摘要：

  无论是消旋的还是(R)-1,1'-双-2-萘酚都能与Bu2SnO反应，形成O,O'-锡烯缩醛，该缩醛可以与Me2NC(S)Cl或RC(O)Cl [R = Ph, CCl3, OPr, 1-C10H7, 2-C10H7, SMe, CH2Cl和(-)-menthyl]反应生成单酰化的衍生物。其中两种产物，即2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-2'-羟基-1,1'-联萘6和2-羟基-2'-[(1R,3S,5R)-menthyl碳酸酯氧基]-1,1'-联萘14，已经通过晶体学进行了表征。前者可以被Me2NC(O)Cl转化为2-(N,N-二甲基氨基甲酰氧基)-2'-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰氧基)-1,1'-联萘15。该化合物可以直接通过1,1'-双-2-萘酚与Me2NC(S)Cl和Me2NC(O)Cl在NEt3-DMAP催化下的一锅顺序反应制备。15的热分解和随后水解提供了高效制备2-羟基-2'-巯基-1,1'-联萘3 (单硫代联萘酚)的方法。在[Cu(MeCN)4]BF4的存在下，3可以作为催化剂，高效地催化BuLi和RMgX (R = Me, Bu, Ph; X = Cl, Br)对环状烯酮的1,4-加成反应。

  DOI：

  10.1039/a605620b
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)benzene 在 四氯化锡 、 (R)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthalene-2-yl benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aR,9aR)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 、 trans-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Biomimetic Cyclization of Polyprenoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja984064+

文献信息

• Catalyst components for the polymerization of olefins
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP2803678A1

  公开（公告）日：2014-11-19

  A solid catalyst component for the polymerization of olefins comprising Mg, Ti, Cl and at least an electron donor compound which is the reaction product obtained by bringing into contact a Mg compound and a Ti compound having at least a Ti-halogen bond with an electron donor selected from specific diphenol derivatives.

  一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、Cl和至少一种电子供体化合物，该化合物是通过将Mg化合物和至少含有一种Ti-卤素键的Ti化合物与选自特定二酚衍生物的电子供体接触而获得的反应产物。
• Continuous Flow Preparation of Enantiomerically Pure BINOL(s) by Acylative Kinetic Resolution
  作者：Junshan Lai、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201901420

  日期：2020.3.17

  84 hours experiment with a packed bed reactor containing 1 g (f=0.37 mmol.g−1) of the functional resin (s=17–21). Residence time can be decreased to 10 min with the same reactor to achieve a conversion of 58% with a selectivity factor s=17 when a more highly functionalized catalyst (f=0.88 mmol.g−1) is used. This translates into a remarkable combined productivity of 5.5 mmolprod ⋅ mmolcat−1 ⋅ h−1.

  聚苯乙烯固定的异硫脲已批量和流通用于具有廉价异丁酸酐的单酰化BINOL的对映选择性酰基动力学拆分（KR）。对于未取代的BINOL，已记录到较高的选择性值（在0°C下s = 29）和催化系统在操作条件下的显着稳定性。分批连续10个KR循环后，没有记录到明显的活性/选择性损失。已经实施了连续流动过程，并在84小时的实验中，用100 mmol（32.8 g）外消旋单乙酰化BINOL的二氯甲烷溶液在二氯甲烷溶液中进行了实验，其中装有1 g（f = 0.37 mmol.g -1）的功能性树脂（小号= 17-21）。当使用更高官能度的催化剂（f = 0.88 mmol.g -1）时，在相同的反应器中，停留时间可以减少到10分钟，以达到58％的转化率，选择性系数s = 17 。这转化为5.5毫摩尔的一个显着的组合生产率PROD  ⋅毫摩尔猫-1  ⋅ħ -1。
• CATALYST COMPONENTS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS
  申请人：BASELL POLIOLEFINE ITALIA S.R.L.

  公开号：US20160115261A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A solid catalyst component for the polymerization of olefins comprising Mg, Ti, Cl and at least an electron donor compound which is the reaction product obtained by bringing into contact a Mg compound and a Ti compound having at least a Ti-halogen bond with an electron donor selected from specific diphenol derivatives.

  用于烯烃聚合的固体催化剂组分，包括Mg、Ti、Cl和至少一种电子供体化合物，该电子供体化合物是通过将Mg化合物和至少具有Ti-卤素键的Ti化合物与特定的二苯酚衍生物中选择的电子供体接触而获得的反应产物组成的。
• Matsubara, Jun; Otsubo, Kenji; Kawano, Yoshikazu, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 81 - 84
  作者：Matsubara, Jun、Otsubo, Kenji、Kawano, Yoshikazu、Kitano, Kazuyoshi、Ohtani, Tadaaki、Yamashita, Hiroshi、Morita, Seiji、Uchida, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• New Chiral Monophosphite Ligands Containing BINOL and/or H8-BINOL Bearing Adamantyl Substituents: Effect of Ligand Scaffold on the Enantioselective 1,4-Conjugate Addition of Diethylzinc to Cyclic Enones
  作者：Bo WAN、Yee KWONG Fuk、Lailai WANG、Lijin XU、Qinglu ZHAO、Aiping XING

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60164-7

  日期：2011.1

  A series of new bulky monophosphite ligands were synthesized from axially chiral BINOL/H-8-BINOL (BINOL: 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol) and highly sterically hindered adamantylcarbonyl chloride. The effectiveness of these ligands was evaluated by the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with enantioselectivities of up to 79% ee. The results showed that a ligand structure comprising a partially hydrogenated 2,2'-(1,1'-binaphthyl)phosphite scaffold and an adamantyl moiety was effective in improving the enantioselectivity.