(11bR)-4-(1-methyl-3-phenylpropoxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,2,3]dioxaphosphepin-4-selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (11bR)-4-(1-methyl-3-phenylpropoxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,2,3]dioxaphosphepin-4-selenide
• 英文别名: 13-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]oxy-13-selanylidene-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene；13-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]oxy-13-selanylidene-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₃₀H₂₅O₃PSe
• 分子量: 543.46
• InChiKey: HQXLMCCBLWGUMZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11bR)-4-(1-methyl-3-phenylpropoxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,2,3]dioxaphosphepin-4-selenide 、 苄胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(R)-N-苄基-4-苯基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Phosphoroselenoyl Chloride 作为制备对映体纯醇和胺的手性分子工具

  摘要：

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。

  DOI：

  10.1021/ja060308b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 (11bR)-4-(1-methyl-3-phenylpropoxy)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,2,3]dioxaphosphepin-4-selenide
  参考文献：
  名称：

  1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Phosphoroselenoyl Chloride 作为制备对映体纯醇和胺的手性分子工具

  摘要：

  合成了带有联萘基团的对映体纯磷硒酰氯。这种磷硒酰氯用于区分和解析简单的仲醇。还实现了通过氯化物与简单仲醇反应获得的非对映体纯的磷硒酸酯的立体有择转化为对映体纯的醇和胺。

  DOI：

  10.1021/ja060308b

文献信息

• Assignment of the Absolute Configurations of 1-Aryl-2-propanols with the Use of Phosphoroselenoyl Chlorides as Chiral Derivatizing Agents
  作者：Toshiaki Murai、Hiromi Tsuji、Satoko Imaizumi、Toshifumi Maruyama

  DOI：10.1246/cl.2010.524

  日期：2010.5.5

  Phosphoroselenoyl chloride bearing a 1,1'-bi-2-naphthyl group was reacted with racemic 2-alkanols to give the corresponding esters. Based on the multiple combination of their NMR spectra, a method for the assignment of the absolute configuration of 1-aryl-2-propanols was established. The solid-state conformations of the esters were confirmed by X-ray structure analyses.

  带有 1,1'-bi-2-naphthyl 基团的磷硒酰氯与外消旋 2-链烷醇反应得到相应的酯。基于其核磁共振谱的多重组合，建立了1-芳基-2-丙醇绝对构型的确定方法。通过 X 射线结构分析证实了酯的固态构象。