[4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]methanamine
• 英文别名: {4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxyphenyl}methanamine；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methanamine
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 267.443
• InChiKey: VOVHSJXZEFSTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]methanamine 在 copper(l) iodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-{1-[4-(12-amino-3-chloro-6,7,10,11-tetrahydro-7,11-methanocycloocta[b]quinolin-9-yl)butyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-N-[4-hydroxy-3-methoxybenzyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase with Antioxidant Activity that Alleviates Alzheimer-like Pathology in Old APP/PS1 Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01775
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81995

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Sulfonamido-aryl ethers as bradykinin B1 receptor antagonists
  作者：Andrew G. Cole、Axel Metzger、Marc-Raleigh Brescia、Lan-Ying Qin、Kenneth C. Appell、Christopher T. Brain、Allan Hallett、Pam Ganju、Alastair A. Denholm、James R. Wareing、Timothy J. Ritchie、Gillian M. Drake、Stuart J. Bevan、Aisling MacGloinn、Andrew McBryde、Viral Patel、Paul J. Oakley、Ximena Nunez、Hubert Gstach、Peter Schneider、John J. Baldwin、Roland E. Dolle、Edward McDonald、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.005

  日期：2009.1

  The synthesis and identification of sulfonamido-aryl ethers as potent bradykinin B1 receptor antagonists from a ∼60,000 member encoded combinatorial library are reported. Two distinct series of compounds exhibiting different structure–activity relationships were identified in a bradykinin B1 whole-cell receptor-binding assay. Specific examples exhibit Ki values of ∼10 nM.

  据报道，从约60,000个成员编码的组合文库中合成并鉴定了磺酰氨基芳基醚作为有效的缓激肽B1受体拮抗剂。在缓激肽B1全细胞受体结合试验中鉴定出两个具有不同结构-活性关系的不同系列化合物。具体示例显示的K i值为〜10 nM。
• Increasing Polarity in Tacrine and Huprine Derivatives: Potent Anticholinesterase Agents for the Treatment of Myasthenia Gravis
  作者：Carles Galdeano、Nicolas Coquelle、Monika Cieslikiewicz-Bouet、Manuela Bartolini、Belén Pérez、M. Clos、Israel Silman、Ludovic Jean、Jacques-Philippe Colletier、Pierre-Yves Renard、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.3390/molecules23030634

  日期：——

  structural modification of the brain permeable anti-Alzheimer AChE inhibitors tacrine, 6-chlorotacrine, and huprine Y. Both quaternization upon methylation of the quinoline nitrogen atom, and tethering of a triazole ring, with, in some cases, the additional incorporation of a polyphenol-like moiety, result in more polar compounds with higher inhibitory activity against human AChE (up to 190-fold) and b

  重症肌无力的对症治疗基于使用外周作用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，在某些情况下，由于出现许多副作用，必须停止使用这种抑制剂。因此，正在开发和研究新的 AChE 抑制剂，以研究它们对这种疾病的潜在用途。在这里，我们探索了两种替代方法，通过大脑渗透性抗阿尔茨海默 AChE 抑制剂他克林、6-氯他克林和 Huprine Y 的结构修饰，获得外周作用的 AChE 抑制剂作为对抗重症肌无力的新药物。 甲基化后的季铵化喹啉氮原子的结合，以及三唑环的束缚，在某些情况下，额外掺入多酚类部分，产生更多极性的化合物，对人 AChE（高达 190 倍）和丁酰胆碱酯酶（高达 40 倍）的抑制活性比吡啶斯的明（用于重症肌无力对症治疗的标准药物）更高。此外，这些新化合物没有脑渗透性，因此成为对抗重症肌无力的有趣线索。
• 10.2210/pdb6fot/pdb
  作者：Bartolini, Manuela、Cieslikiewicz-Bouet, Monika、Colletier, Jacques-Philippe、Coquelle, Nicolas、Galdeano, Carles、Jean, Ludovic、Muñoz-Torrero, Diego、Pérez, Belén、Renard, Pierre-Yves、Silman, Israel、Victòria Clos, M.

  DOI：10.2210/pdb6fot/pdb

  日期：——
• WO2007/81995
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of a Potent Dual Inhibitor of Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase with Antioxidant Activity that Alleviates Alzheimer-like Pathology in Old APP/PS1 Mice
  作者：Elisabet Viayna、Nicolas Coquelle、Monika Cieslikiewicz-Bouet、Pedro Cisternas、Carolina A. Oliva、Elena Sánchez-López、Miren Ettcheto、Manuela Bartolini、Angela De Simone、Mattia Ricchini、Marisa Rendina、Mégane Pons、Omidreza Firuzi、Belén Pérez、Luciano Saso、Vincenza Andrisano、Florian Nachon、Xavier Brazzolotto、Maria Luisa García、Antoni Camins、Israel Silman、Ludovic Jean、Nibaldo C. Inestrosa、Jacques-Philippe Colletier、Pierre-Yves Renard、Diego Muñoz-Torrero

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01775

  日期：2021.1.14