madangamine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: madangamine C
• 英文别名: (1R,2R,4S,10Z,13Z,16S,25Z)-5,18-diazapentacyclo[16.10.1.11,5.02,16.04,14]triaconta-10,13,25-triene
• 化学式: C₂₈H₄₄N₂
• 分子量: 408.671
• InChiKey: UOGKYFKQLXZXCD-ATWWFWOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 madangamine C
  参考文献：
  名称：

  马丹明生物碱的统一全合成

  摘要：

  公开了 madangamine 生物碱的统一全合成的全部细节。我们的中心战略是建立一个共同的 ABCE-四环系统，其次是后期...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180334

文献信息

• Unified Total Synthesis of Madangamines A, C, and E
  作者：Takahiro Suto、Yuta Yanagita、Yoshiyuki Nagashima、Shinsaku Takikawa、Yasuhiro Kurosu、Naoya Matsuo、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jacs.7b00807

  日期：2017.3.1

  A stereodivergent strategy for the synthesis of skipped dienes is developed. The method consists of hydroboration of allenes and Migita-Kosugi-Stille coupling, which allows for access to all four possible stereoisomers of the skipped dienes. The hydroboration is especially useful for providing both E-allylic and Z-allylic alcohols from the same allene by simply changing the organoborane reagent. The

  开发了一种合成跳过二烯的立体发散策略。该方法包括丙二烯的硼氢化和 Migita-Kosugi-Stille 偶联，这允许获得跳过的二烯的所有四种可能的立体异构体。通过简单地改变有机硼烷试剂，硼氢化反应特别适用于从同一个丙二烯提供 E-烯丙醇和 Z-烯丙醇。该策略通过具有 (Z,Z)-跳过二烯的常见 ABCE-四环中间体成功应用于马丹明生物碱的统一全合成。D 形环的后期变异首​​次实现了合成 madangamines A、C 和 E 的供应。