2-diazobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-diazobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Diazo-3-oxo-2,3-dihydro-benzothiophen-1,1-dioxid；2-Diazo-2,3-dihydro-thionaphthenon-(3)-1,1-dioxid；3-Diazo-2-ketothianaphthan-1,1-oxid；2-Diazo-3-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophen-1,1-dioxid；Benzo[b]thiophen-3(2H)-one, 2-diazo-, 1,1-dioxide；2-diazo-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-one
• 化学式: C₈H₄N₂O₃S
• 分子量: 208.197
• InChiKey: LAEQKZGWJXACHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERDINAND G.; JEBLICK W.; SCHANK K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 9, 1713-1726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到2-diazobenzo[b]thiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用于平行和多样性导向合成的“无磺酰叠氮”（SAFE）水相重氮转移反应†

  摘要：

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。

  DOI：

  10.1039/c9cc02042j

文献信息

• BALLI H.; LOEW R.; MUELLER V.; REMPFLER H.; SEZEN-GEZGIN A., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 97-103
  作者：BALLI H.、 LOEW R.、 MUELLER V.、 REMPFLER H.、 SEZEN-GEZGIN A.

  DOI：——

  日期：——
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。
• FERDINAND G.; JEBLICK W.; SCHANK K., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1976, NO 9, 1713-1726
  作者：FERDINAND G.、 JEBLICK W.、 SCHANK K.

  DOI：——

  日期：——