bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
• 化学式: C₄₀H₄₂N₆O₄
• 分子量: 670.811
• InChiKey: NNDILINIKGCGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide 、 三氟乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺缩合作为合成具有抗癌和抗寄生虫活性的核心多样化 G-四链体配体的策略**

  摘要：

  描述了一种用于一步制备具有不同核心化学物质的 G-四链体配体的简便酰亚胺偶联策略。使用 FRET 熔解实验以及 CD、UV-Vis、荧光和 NMR 滴定检查了九种化合物文库的 G-四链体稳定性，鉴定了几种能够稳定 G-四链体 DNA 并具有有趣的选择性特征的化合物。最好的 G4 配体被确定为化合物3，它基于二萘嵌苯支架，对端粒 G-四链体的选择性比双链体 DNA 高 40 倍。令人惊讶的是，四取代的柔性核心化合物11也表现出对 G4 DNA 相对于双链 DNA 的选择性稳定性。还检查了该文库的抗癌和抗寄生虫活性，先导化合物3对布氏锥虫表现出纳摩尔级抑制作用，选择性比 MRC5 细胞高 78 倍。还通过荧光显微镜研究了该化合物的细胞定位。我们发现摄取具有时间依赖性，定位于细胞核和动质体之外，这可能是由于少量 DNA 存在时强烈的荧光猝灭所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100040
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨丙基)-4-甲基哌嗪 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 咪唑 作用下， 反应 15.0h， 以39%的产率得到bis-N,N'-(1-(3-aminopropyl)-4-methylpiperazine)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺缩合作为合成具有抗癌和抗寄生虫活性的核心多样化 G-四链体配体的策略**

  摘要：

  描述了一种用于一步制备具有不同核心化学物质的 G-四链体配体的简便酰亚胺偶联策略。使用 FRET 熔解实验以及 CD、UV-Vis、荧光和 NMR 滴定检查了九种化合物文库的 G-四链体稳定性，鉴定了几种能够稳定 G-四链体 DNA 并具有有趣的选择性特征的化合物。最好的 G4 配体被确定为化合物3，它基于二萘嵌苯支架，对端粒 G-四链体的选择性比双链体 DNA 高 40 倍。令人惊讶的是，四取代的柔性核心化合物11也表现出对 G4 DNA 相对于双链 DNA 的选择性稳定性。还检查了该文库的抗癌和抗寄生虫活性，先导化合物3对布氏锥虫表现出纳摩尔级抑制作用，选择性比 MRC5 细胞高 78 倍。还通过荧光显微镜研究了该化合物的细胞定位。我们发现摄取具有时间依赖性，定位于细胞核和动质体之外，这可能是由于少量 DNA 存在时强烈的荧光猝灭所致。

  DOI：

  10.1002/chem.202100040