呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基- | 153681-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基-
• 英文名称: 3-methylene-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 3-methylidenefuran
• CAS: 153681-93-7
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: MHJQIPCBVWTATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基- 在 tris-(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato 、 氢化镱 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 trans-7-butyl-5-nonyl-4,5-dihydro-7H-furano[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  The Oxa-Pictet-Spengler Reaction of 1-(3-Furyl)alkan-2-ols

  摘要：

  在对甲苯磺酸催化下，1-(3-呋喃基)烷-2-醇与醛发生oxa-Pictet-Spengler反应，能够高产率地得到相应的顺式5,7-二取代-4,5-二氢-7H-呋喃并[2,3-c]吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33336
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以63%的产率得到呋喃,2,3-二氢-3-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-fluoxetine hydrochloride

  摘要：

  The enantioselective synthesis of fluoxetine hydrochloride, a potent serotonin-uptake inhibitor, is described. The synthesis of (S)-fluoxetine hydrochloride begins with the asymmetric carbonyl-ene reaction of benzaldehyde with 3-methylene-2,3-dihydrofuran (1) catalyzed by Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(S)-BINOL to give (S)-2-(3-furyl)-1-phenyl-1-ethanol (2) in 90% yield and 95% ee. In five steps, alcohol 2 was converted into (S)-fluoxetine hydrochloride (97% ee and 56% overall yield from benzaldehyde). (R)-fluoxetine hydrochloride was prepared by the same sequence except that Ti[OCH(CH3)(2)](4)/(R)-BINOL was used in the first reaction to give the enantiomer of 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01012-2

文献信息

• Coordinated carbenes from electron-rich olefins on RuHCl(PPr3i)2
  作者：Joseph N. Coalter III、John C. Bollinger、John C. Huffman、Ulrike Werner–Zwanziger、Kenneth G. Caulton、Ernest R. Davidson、He´lène Ge´rard、Eric Clot、Odile Eisenstein

  DOI：10.1039/a907624g

  日期：——

  model. Less electron-rich vinyl amides or amines form η2-olefin complexes, but do not isomerize to carbene complexes. Calculated ΔE values for selected ‘‘ competition’’ reactions reveal that donation by both Ru and the heteroatom-substituted X are necessary to make the carbene complex L2HClRuC(X)(CH3) more stable than the olefin complex L2HClRu(η2-H2CCHX). This originates in part from a diminished

  RuH 2 Cl 2 L 2 （L = PPr 3 i）的脱卤化氢得到（RuHClL 2）2，通过X射线晶体学显示为卤化物桥连的二聚体。氟化物类似物也是二聚体。（RuHClL 2）2与N 2，吡啶和C 2 H 4（L'）反应生成RuHClL'L 2，但与乙烯基醚和乙烯基酰胺H 2 C CH（E）[E = OR，NRC（O ）R']，这样的烯烃键合后异构化为杂原子取代的卡宾配合物L 2 HClRu C（CH 3）（E）。通过DFT（B3PW91）计算，对于作为烯烃的C 2 H 4（发现有吸热性），通过DFT（B3PW91）计算确定了这种重排的反应机理，并针对H 2 C C（H）（OCH 3）计算了中间体的结构）和环状和非环状酰胺取代的烯烃。从实验和计算上都发现，酰胺氧结合到Ru上，对于非环状模型，计算出的结合能约为9 kcal mol -1。少富电子乙烯基酰胺或胺形成η 2个烯烃配合物，但不
• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• The ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran with aldehydes
  作者：William H. Miles、Christina L. Berreth、Christian A. Anderton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01766-2

  日期：1996.10

  The Lewis acid-promoted ene reaction of 3-methylene-2,3-dihydrofuran, 1, with aldehydes gives the corresponding alcohols in good to excellent yield.

  3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1与路易斯的路易斯酸促进的烯反应与醛反应，可相应地以良好或极佳的收率得到醇。
• Synthesis and ene reactions of 3-methylene-2,3-dihydrofuran
  作者：William H. Miles、Christina L. Berreth、Patricia M. Smiley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73957-8

  日期：1993.8

  The unexpected formation of 3-methylene-2,3-dihydrofuran 1 using the Huang-Minlon modification of the Wolff-Kishner reduction of 3-furaldehyde is discribed. Furan 1 readily undergoes ene reactions with simple electron-deficient alkenes.

  描述了使用Wolff-Kishner还原3-呋喃醛的Huang-Minlon修饰，意外地形成3-亚甲基-2,3-二氢呋喃1。呋喃1容易与简单的电子不足的烯烃发生烯反应。
• Furan approach to the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02824-1

  日期：2003.2

  The efficient transformation of 2,3-disubstituted furan (3) into (Z)-dienol (2) illustrates a useful strategy for the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues.

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。