trans-t-butyl 1-cyano-2-(3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-t-butyl 1-cyano-2-(3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R)-1-cyano-2-(3-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: KFUZBSKTSBZKRW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 、 t-butyl cyanodiazoacetate 在 C₈₄H₉₆CoN₈O₄ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到trans-t-butyl 1-cyano-2-(3-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通用高效的基于钴 (II) 的催化体系，用于烯烃与 α-氰基重氮乙酸酯的高立体选择性环丙烷化反应

  摘要：

  [Co(P1)] 是 D(2)-对称手性卟啉 3,5-Di(t)Bu-ChenPhyrin 的钴 (II) 配合物，是催化不对称烯烃环丙烷化反应的有效催化剂 -型重氮试剂α-氰基重氮乙酸盐。[Co(P1)] 催化的反应用途广泛，适用于具有不同电子特性的芳香族和脂肪族烯烃，包括富电子和贫电子烯烃。基于 Co(II) 的催化系统可以在温和条件下以一次性方案运行，以高产率提供所需的环丙烷产品，同时具有高非对映选择性和对映选择性。得到的对映异构体富集的 1,1- 环丙腈酯可以方便地获得许多高度官能化的手性环丙烷衍生物，包括 α-环丙基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ja1056246

文献信息

• A General and Efficient Cobalt(II)-Based Catalytic System for Highly Stereoselective Cyclopropanation of Alkenes with α-Cyanodiazoacetates
  作者：Shifa Zhu、Xue Xu、Jason A. Perman、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja1056246

  日期：2010.9.22

  is an effective catalyst for catalyzing asymmetric olefin cyclopropanation with the acceptor/acceptor-type diazo reagent α-cyanodiazoacetates. The [Co(P1)]-catalyzed reaction is versatile and suitable for both aromatic and aliphatic olefins with varied electronic properties, including electron-rich and -poor olefins. The Co(II)-based catalytic system can be operated in a one-time protocol under mild

  [Co(P1)] 是 D(2)-对称手性卟啉 3,5-Di(t)Bu-ChenPhyrin 的钴 (II) 配合物，是催化不对称烯烃环丙烷化反应的有效催化剂 -型重氮试剂α-氰基重氮乙酸盐。[Co(P1)] 催化的反应用途广泛，适用于具有不同电子特性的芳香族和脂肪族烯烃，包括富电子和贫电子烯烃。基于 Co(II) 的催化系统可以在温和条件下以一次性方案运行，以高产率提供所需的环丙烷产品，同时具有高非对映选择性和对映选择性。得到的对映异构体富集的 1,1- 环丙腈酯可以方便地获得许多高度官能化的手性环丙烷衍生物，包括 α-环丙基-β-氨基酸。