(2R,3R)-3-(2-benzoylbenzyl)-2-methyl-2-fluoro-3-hydroxycyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(2-benzoylbenzyl)-2-methyl-2-fluoro-3-hydroxycyclopentan-1-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(2-benzoylphenyl)methyl]-2-fluoro-3-hydroxy-2-methylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₃
• 分子量: 326.367
• InChiKey: TXZNELQJLPXOTR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 Selectfluor 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R)-3-(2-benzoylbenzyl)-2-methyl-2-fluoro-3-hydroxycyclopentan-1-one 、 3-(2-benzoylbenzyl)-2-methyl-2-fluoro-3-hydroxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动的有机催化醛醇缩合非对称化过程来锻造含氟的四元立体中心。

  摘要：

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。

  DOI：

  10.1002/anie.201706763

文献信息

• Forging Fluorine-Containing Quaternary Stereocenters by a Light-Driven Organocatalytic Aldol Desymmetrization Process
  作者：Sara Cuadros、Luca Dell'Amico、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201706763

  日期：2017.9.18

  2-fluoro-substituted cyclopentane-1,3-diketones (1) leads to the stereoselective construction of valuable fluorine-containing quaternary stereocenters. The chemistry exploits the ability of a readily available amido-thiourea catalyst to selectively activate one of the enantiotopic carbonyl groups within 1 and promote an intermolecular aldol reaction of hydroxy-o-quinodimethanes, which are photochemically

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。