3,4-dimethoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: FXXCIWJYCLQXNE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3,4-dimethoxybenzenesulfonamide 在 2,4-ditert-butyl-6-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]iminomethyl]phenol 、 titanium(IV)isopropoxide 、 过氧化氢异丙苯 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 以89%的产率得到3,4-dimethoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基磺酰胺催化不对称环氧化的新型手性席夫碱/ Ti（IV）催化剂

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于在衍生自对苯二酚和Ti（Oi-Pr）4的席夫碱存在下，对N-烯基磺酰胺进行催化不对称环氧化。该反应在...下进行。

  DOI：

  10.1039/c6cc02852g

文献信息

• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。