4-chloro-2-(1-methyl-1H-imidazole-5-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-methyl-1H-imidazole-5-yl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(3-methylimidazol-4-yl)phenol；4-chloro-2-(3-methylimidazol-4-yl)phenol
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: JZCDKJVYBQVULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醚, 在 氢溴酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-chloro-2-(1-methyl-1H-imidazole-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于唑的吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01968

文献信息

• Azole-Based Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01968

  日期：2021.2.25

  heme enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays an essential role in immunity, neuronal function, and aging through catalysis of the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism. Many IDO1 inhibitors with different chemotypes have been developed, mainly targeted for use in anti-cancer immunotherapy. Lead optimization of direct heme iron-binding inhibitors has proven difficult

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。