4-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-methoxy-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: UYERXYQIBUAUDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以44%的产率得到5-fluoro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1-萘甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.3h， 以94%的产率得到4-fluoro-N-methoxy-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C8‐Fluoroalkylation and C8‐Fluoroalkenylation of Naphthalenes by C−H Activation
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julie Tremblais、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202400194

  日期：——

  The successful realization of direct palladium-catalyzed C8-fluoroalkylation and C8-fluoroalkenylation of naphthalene derivatives has been accomplished, employing iodonium salts as coupling partners. The reactions exhibited complete C8-regioselectivity, and diverse carbonyl groups were identified as effective directing groups.

  采用碘鎓盐作为偶联伙伴，成功实现了萘衍生物的直接钯催化C8-氟烷基化和C8-氟烯基化。该反应表现出完全的 C8 区域选择性，并且多种羰基被确定为有效的导向基团。
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。