(4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoronaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(4-fluoronaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: GAJLGGAMVRSAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(4-fluoro-8-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氟-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到(4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化钯催化的萘的C8芳基化：联合的实验和计算研究。

  摘要：

  在此，描述了1-ami萘的直接C8-芳基化反应。通过使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂，钯催化的CH活化反应显示出完美的C8区域选择性和宽泛的官能团耐受性。在大多数情况下，所需的聚芳族化合物以良好至极好的收率被分离出来。为了解释观察到的区域选择性，进行了DFT计算并强调了酰胺导向基团的关键作用。最后，苯并蒽醌衍生物的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201903500

文献信息

• Palladium‐Catalyzed C8‐Arylation of Naphthalenes through C−H Activation: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Julian Garrec、Marie Cordier、Gilles Frison、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/chem.201903500

  日期：2019.11.13

  perfect C8 regioselectivity and a wide functional group tolerance. In most cases, the desired polyaromatic compounds were isolated in good to excellent yields. To explain the observed regioselectivity, DFT calculations were performed and highlighted the crucial role of the amide directing group. Finally, the utility of this method is showcased by the synthesis of benzanthrone derivatives.

  在此，描述了1-ami萘的直接C8-芳基化反应。通过使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂，钯催化的CH活化反应显示出完美的C8区域选择性和宽泛的官能团耐受性。在大多数情况下，所需的聚芳族化合物以良好至极好的收率被分离出来。为了解释观察到的区域选择性，进行了DFT计算并强调了酰胺导向基团的关键作用。最后，苯并蒽醌衍生物的合成证明了该方法的实用性。
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。