(4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoronaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(4-fluoronaphthalen-1-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: GAJLGGAMVRSAHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以59%的产率得到(4-fluoro-8-hydroxynaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-氟-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到(4-fluoronaphthalen-1-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化钯催化的萘的C8芳基化：联合的实验和计算研究。

  摘要：

  在此，描述了1-ami萘的直接C8-芳基化反应。通过使用二芳基碘鎓盐作为芳基化剂，钯催化的CH活化反应显示出完美的C8区域选择性和宽泛的官能团耐受性。在大多数情况下，所需的聚芳族化合物以良好至极好的收率被分离出来。为了解释观察到的区域选择性，进行了DFT计算并强调了酰胺导向基团的关键作用。最后，苯并蒽醌衍生物的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201903500