9-(2,3,4,5,6-perfluorophenylmethyl)-1-methyl-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-(2,3,4,5,6-perfluorophenylmethyl)-1-methyl-β-carboline
• 英文别名: 1-Methyl-9-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₉H₁₁F₅N₂
• 分子量: 362.302
• InChiKey: GJEOKRDYCKEPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,4,5,6-perfluorophenylmethyl)-1-methyl-β-carboline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N'-((9-((perfluorophenyl)methyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methylene)-1-methyl-9-n-butyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子杂合设计，合成，体内外抗癌评估以及N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉的作用机理。

  摘要：

  设计了一系列由N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉衍生物，并按九步反应顺序由1-色氨酸合成。该努力导致了高收率的异二价β-咔啉10a-t。目标化合物通过1H NMR，13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。评估了合成化合物对正常EA.HY926细胞和5种癌细胞系的体外细胞毒性活性：LLC（刘易斯肺癌），BGC-823（胃癌），CT-26（鼠结肠癌），Bel-7402 （肝癌）和MCF-7（乳腺癌）。化合物10e对EA.HY926细胞的IC50值为2.41μM，是最有效的抑制剂。它对鼠类和人类这五种不同来源的癌细胞系均显示出细胞毒性，IC50值为4.2±0。7至18.5±3.1μM。对结构-活性关系的研究表明，R9'-位对取代基的细胞毒性活性的影响遵循2,3,4,5,6-全氟苯基甲基> 4-氟苄基> 3-苯基丙基的趋势。还在小鼠中评估了所选化合物的抗肿瘤功效。化合物10e表现出有效

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103612
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-(2,3,4,5,6-perfluorophenylmethyl)-1-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  分子杂合设计，合成，体内外抗癌评估以及N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉的作用机理。

  摘要：

  设计了一系列由N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉衍生物，并按九步反应顺序由1-色氨酸合成。该努力导致了高收率的异二价β-咔啉10a-t。目标化合物通过1H NMR，13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。评估了合成化合物对正常EA.HY926细胞和5种癌细胞系的体外细胞毒性活性：LLC（刘易斯肺癌），BGC-823（胃癌），CT-26（鼠结肠癌），Bel-7402 （肝癌）和MCF-7（乳腺癌）。化合物10e对EA.HY926细胞的IC50值为2.41μM，是最有效的抑制剂。它对鼠类和人类这五种不同来源的癌细胞系均显示出细胞毒性，IC50值为4.2±0。7至18.5±3.1μM。对结构-活性关系的研究表明，R9'-位对取代基的细胞毒性活性的影响遵循2,3,4,5,6-全氟苯基甲基> 4-氟苄基> 3-苯基丙基的趋势。还在小鼠中评估了所选化合物的抗肿瘤功效。化合物10e表现出有效

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103612

文献信息

• New β-carboline derivatives containing imidazolium as potential VEGFR2 inhibitors: synthesis, X-ray structure, antiproliferative evaluations, and molecular modeling
  作者：Ling Ma、Xiaofei Chen、Siyu Zhu、Wei Chen、Qin Ma、Wenxi Fan、Jie Zhang、Liang Guo

  DOI：10.1039/d2md00065b

  日期：——

  A series of new β-carboline derivatives containing an imidazolium moiety were designed and synthesized via the reaction of β-carboline-1-carboxaldehydes, acetyl chloride, primary amine, and formaldehyde. The antitumor activity of the synthesized compounds was examined against lung carcinoma (A549), gastric carcinoma (BGC-823), murine colon carcinoma (CT-26), liver carcinoma (Bel-7402) and breast carcinoma

  通过 β-咔唑-1-甲醛、乙酰氯、伯胺和甲醛的反应，设计合成了一系列含有咪唑鎓部分的新型 β-咔啉衍生物。检测合成化合物对肺癌 （A549） 、胃癌 （BGC-823） 、小鼠结肠癌 （CT-26）、肝癌 （Bel-7402） 和乳腺癌 （MCF-7） 细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物表现出显着的抗增殖活性，在某些情况下大于顺铂，并且发现化合物 3z 是针对 A549、BGC823、CT-26、Bel-7402 和 MCF-7 细胞系最有效的抗增殖剂，IC50 值为 2.7 ± 0.4、2.7 ± 0.6、2.4 ± 0.2、3.2 ± 0.2 和 5.6 ± 0.3 μM， 分别。结合良好的体外效能，还评估了所选化合物在小鼠中的抗肿瘤疗效。化合物 3z 在肉瘤 180 模型中表现出有效的抗肿瘤活性，肿瘤抑制率为 48.6%。对作用机制的初步研究表明，化合物 3z 可以以剂量依赖性方式显着抑制
• Design, synthesis and in vitro and in vivo antitumor activities of novel β-carboline derivatives
  作者：R. Cao、H. Chen、W. Peng、Y. Ma、X. Hou、H. Guan、X. Liu、A. Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.008

  日期：2005.10

  To further our SAR study on the chemistry and antitumor activity/neurotoxicity of beta-carboline alkaloids. several series of beta-carboline derivatives with various substituents were designed and synthesized from the starting material L-tryptophan on the basis of harmine chemical structure. Cytotoxic activities of these compounds were investigated in vitro. The results showed that some beta-carboline derivatives had significant cytotoxic activities against human tumor cell lines. Among all the synthesized beta-carboline derivatives, the compounds 27, 28 and 32, having a benzyl substituent at both position-2 and 9, respectively, were found to be the most potent compounds with IC50 value lower than 50 mu M against all human tumor cell lines examined. Acute toxicities and antitumor activities of the selected beta-carboline derivatives in mice were also evaluated. The results demonstrated that a benzyl substituent at position-2 increased the antitumor activity as well as acute toxicity significantly. However an (ethoxycarbonyl)amino substituent at position-3 reduced the acute toxicity as well as antitumor activity remarkedly. These data suggested that (1) the antitumor potencies of beta-carboline derivatives were enhanced by the introduction of benzyl substituent into the position-2; (2) the acute toxicity of beta-carboline derivatives reduced dramatically by the introduction of an appropriate substituent into the position-3 and 9; (3) the beta-carboline structure might be an important basis for the design and synthesis of new antitumor drugs with significant antitumor activity and low toxicity. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Molecular hybrid design, synthesis, in vitro and in vivo anticancer evaluation, and mechanism of action of N-acylhydrazone linked, heterobivalent β-carbolines
  作者：Liang Guo、Xiaofei Chen、Wei Chen、Qin Ma、Wenxi Fan、Jie Zhang、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103612

  日期：2020.3

  cytotoxic activity of the synthesized compounds was evaluated against normal EA.HY926 cells and five cancer cell lines: LLC (Lewis lung carcinoma), BGC-823 (gastric carcinoma), CT-26 (murine colon carcinoma), Bel-7402 (liver carcinoma), and MCF-7 (breast carcinoma). Compound 10e, with an IC50 value of 2.41 μM against EA.HY926 cells, was the most potent inhibitor. It showed cytotoxicity against all five

  设计了一系列由N-酰基hydr连接的异二价β-咔啉衍生物，并按九步反应顺序由1-色氨酸合成。该努力导致了高收率的异二价β-咔啉10a-t。目标化合物通过1H NMR，13C NMR和高分辨率质谱（HRMS）进行表征。评估了合成化合物对正常EA.HY926细胞和5种癌细胞系的体外细胞毒性活性：LLC（刘易斯肺癌），BGC-823（胃癌），CT-26（鼠结肠癌），Bel-7402 （肝癌）和MCF-7（乳腺癌）。化合物10e对EA.HY926细胞的IC50值为2.41μM，是最有效的抑制剂。它对鼠类和人类这五种不同来源的癌细胞系均显示出细胞毒性，IC50值为4.2±0。7至18.5±3.1μM。对结构-活性关系的研究表明，R9'-位对取代基的细胞毒性活性的影响遵循2,3,4,5,6-全氟苯基甲基> 4-氟苄基> 3-苯基丙基的趋势。还在小鼠中评估了所选化合物的抗肿瘤功效。化合物10e表现出有效