(E)-hept-1-en-1-yldiphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-hept-1-en-1-yldiphenylsilane
• 英文别名: [(E)-hept-1-enyl]-diphenylsilane
• 化学式: C₁₉H₂₄Si
• 分子量: 280.485
• InChiKey: CEDCHOGNLGHAPI-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 二苯基硅烷 在 [Pt(1,3-bis{2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2-ylidene)(divinyltetramethyldisiloxane)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(E)-hept-1-en-1-yldiphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化炔烃与仲硅烷的氢化硅烷化选择性合成 E-乙烯基硅烷和 E,E-二乙烯基硅烷†

  摘要：

  铂-N-杂环卡宾配合物，分子式为 [Pt(IPr* OMe )(dvtms)]（其中 IPr* OMe = 1,3-bis{2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2- ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane)对末端乙炔与许多仲硅烷的 β- E-选择性氢化硅烷化表现出高催化活性（46 个例子）。根据试剂浓度的比例，选择性地获得单取代或双取代产物。此外，两种不同的炔烃与仲硅烷的一锅顺序氢化硅烷化也是在相同的铂催化剂上实现的。

  DOI：

  10.1039/c8ra08640k

文献信息

• Regiocontrol in the cobalt-catalyzed hydrosilylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Uttam Chakraborty、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c8cc07267a

  日期：——

  A highly versatile cobalt-catalyzed hydrosilylations of alkynes is reported. Near-perfect regiocontrol/stereocontrol was induced by the choice of the ligand: bidentate phosphines afforded (E)-β-vinylsilanes; α-vinylsilanes formed with bipyridine ligands.

  本研究报道了钴催化的炔烃氢硅烷化反应的多功能性。配体的选择可诱导近乎完美的区域控制/立体控制：双叉膦类可生成 (E)-β 乙烯基硅烷；联吡啶配体可生成 α 乙烯基硅烷。
• Selective synthesis of <i>E</i>-vinylsilanes and <i>E</i>,<i>E</i>-divinylsilanes <i>via</i> platinum-catalyzed hydrosilylation of alkynes with secondary silanes
  作者：P. Żak、M. Bołt、C. Pietraszuk

  DOI：10.1039/c8ra08640k

  日期：——

  towards the β-E-selective hydrosilylation of terminal acetylenes with many secondary silanes (46 examples). Depending on the ratio of the reagent concentrations, the products of mono- or disubstitution are selectively obtained. Moreover, the one-pot sequential hydrosilylation of two different alkynes with secondary silane was also achieved over the same platinum catalyst.

  铂-N-杂环卡宾配合物，分子式为 [Pt(IPr* OMe )(dvtms)]（其中 IPr* OMe = 1,3-bis2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methoxyphenyl}imidazol-2- ylidene, dvtms = divinyltetramethyldisiloxane)对末端乙炔与许多仲硅烷的 β- E-选择性氢化硅烷化表现出高催化活性（46 个例子）。根据试剂浓度的比例，选择性地获得单取代或双取代产物。此外，两种不同的炔烃与仲硅烷的一锅顺序氢化硅烷化也是在相同的铂催化剂上实现的。
• A Qualitative Examination of the Effects of Silicon Substituents on the Efficiency of Cross-Coupling Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Luc Neuville、Matthew E. L. Christy、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo061481t

  日期：2006.10.1

  the silicon atom in cross-coupling reactions of alkenylsilanes has been carried out. In intermolecular competition experiments, the influence of carbon-based groups (methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and 3,3,3-trifluoropropyl) and alkoxy groups (monoethoxydimethyl-, diethoxymethyl-, and triethoxy) on the silicon have been evaluated under activation by two different methods, fluoride (TBAF)

  对烯基硅烷的交叉偶联反应中各种取代基对硅原子的影响进行了定性研究。在分子间竞争实验中，碳基（甲基，乙基，异丙基，叔丁基，苯基和3,3,3-三氟丙基）和烷氧基（单乙氧基二甲基，二乙氧基甲基和三乙氧基）的影响已通过两种不同的方法（氟化物（TBAF）和硅烷醇盐（TMSOK））对活化进行了评估。取代基的影响高度依赖于活化方法。在TBAF的作用下，只有有限的空间效应（叔叔丁基取代基），效率随着烷氧基数量的增加而略有下降。在存在TMSOK的情况下，注意到显着的空间效应，但是烷氧基的数目几乎没有影响。这些趋势是根据交叉耦合过程的不同机制来解释的。
• Titanocene-Catalyzed Regioselective <i>s</i><i>yn</i>-Hydrosilation of Alkynes
  作者：Tamotsu Takahashi、Fengyu Bao、Guohua Gao、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/ol035277t

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]The titanium catalyst, which was generated in situ from titanocene dichloride and 2 equiv of butyllithium, was found to catalyze hydrosilation of a variety of alkynes with excellent regio- and syn-selectivity.
• Xantphos Doped POPs-PPh₃ as Heterogeneous Ligand for Cobalt-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Ren-Hao Li、Guo-Liang Zhang、Jia-Xing Dong、Ding-Chang Li、Ying Yang、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang、Li Chen、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/asia.201801241

  日期：2019.1.4

  A Co(acac)2/POL‐Xantphos@10PPh3‐catalyzed hydrosilylation of unsymmetrical internal alkynes with Ph2SiH2 has been developed for the synthesis of highly selective syn‐α‐vinylsilane products. Furthermore, terminal alkynes were also used and gave the products with excellent regioselectivity and a wide functional group tolerance. Because this porous organic polymer combines the selectivity and activity

  已经开发出了用Co 2（PH 2 SiH 2）对不对称内部炔烃进行Co（acac）2 / POL-Xantphos @ 10PPh 3催化的氢化硅烷化反应，用于合成高度选择性的合成α-乙烯基硅烷产物。此外，还使用末端炔烃，使产物具有极好的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。因为这种多孔有机聚合物将Xantphos的选择性和活性优点与高浓度PPh 3带来的稳定性优势相结合，所以Co（acac）2 / POL-Xantphos @ 10PPh 3可以多次回收而不会损失活性和选择性。该多相催化剂有望在工业合成中找到有前途的应用。