1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-3-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: Cambridge id 6787695
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O
• 分子量: 326.414
• InChiKey: VBEQIMVOCGHDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以57.5%的产率得到1-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanamides 和 3-phenyl-butanamides 的合成、抗惊厥和镇痛活性

  摘要：

  合成了新的 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl) 丙酰胺及其非酰亚胺类似物的重点库，并测试了抗惊厥活性。这些化合物是通过起始羧酸与适当胺的偶联反应获得的。使用最大电休克癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型在小鼠中进行初始抗惊厥筛选（腹腔给药）。最有希望的化合物 6 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比丙戊酸更有效的保护，丙戊酸仍被认为是最相关的一线抗惊厥药之一。构效关系分析表明，吡咯烷-2,5-二酮环的存在对保持抗惊厥活性很重要，但并非必不可少。此外，化合物 6 在奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中显示出有效的镇痛特性。化合物 6 最合理的作用机制可能来自其对神经元钠通道（位点 2）和高压激活的 L 型钙通道的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000225

文献信息

• Synthesis, anticonvulsant, and antinociceptive activity of new 3‐(3‐methyl‐2,5‐dioxo‐3‐phenylpyrrolidin‐1‐yl)propanamides and 3‐phenyl‐butanamides
  作者：Jolanta Obniska、Małgorzata Góra、Anna Rapacz、Kinga Sałat、Sabina Rybka、Michał Abram、Marcin Jakubiec、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.1002/ardp.202000225

  日期：2021.1

  A focused library of new 3‐(3‐methyl‐2,5‐dioxo‐3‐phenylpyrrolidin‐1‐yl)propanamides and their nonimide analogs were synthesized and tested for anticonvulsant activity. These compounds were obtained through the coupling reaction of the starting carboxylic acids with appropriate amines. The initial anticonvulsant screening was performed in mice (intraperitoneal administration) using the maximal electroshock

  合成了新的 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl) 丙酰胺及其非酰亚胺类似物的重点库，并测试了抗惊厥活性。这些化合物是通过起始羧酸与适当胺的偶联反应获得的。使用最大电休克癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型在小鼠中进行初始抗惊厥筛选（腹腔给药）。最有希望的化合物 6 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比丙戊酸更有效的保护，丙戊酸仍被认为是最相关的一线抗惊厥药之一。构效关系分析表明，吡咯烷-2,5-二酮环的存在对保持抗惊厥活性很重要，但并非必不可少。此外，化合物 6 在奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中显示出有效的镇痛特性。化合物 6 最合理的作用机制可能来自其对神经元钠通道（位点 2）和高压激活的 L 型钙通道的影响。