呋喃-2-甲基甲胺盐酸盐 | 99839-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 呋喃-2-甲基甲胺盐酸盐
• 英文名称: 1-(Furan-2-yl)-N-methylmethanamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-methylmethanamine;hydrochloride
• CAS: 99839-46-0
• 化学式: C6H10ClNO
• mdl: MFCD05864734
• 分子量: 147.6
• InChiKey: WNYQXUZJSSZMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-7-(4-(bromomethyl)benzyloxy)coumarin 、 呋喃-2-甲基甲胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以44%的产率得到7-[(4-{[(2-furylmethyl)(methyl)amino]methyl}benzyl)oxy]-4-(hydroxymethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯环生物等排体的多靶点 ChEs-MAO B 抑制剂的结构设计：AChE/BChE 选择性开关和类药物表征

  摘要：

  基于结构的药物设计方法侧重于将苯环杂环生物等排体整合到香豆素衍生物中，香豆素衍生物先前被报道为有效的双重AChE-MAO B抑制剂，目的是改善药物样特征。结构-活性关系强调，MAO B 酶裂比 AChE 对生物电子等排环的耐受性更强。有趣的是，碱性氮上的连接子同源性使得能够选择性地从AChE切换到BChE。在目前的工作中，我们鉴定了基于噻吩的电子等排体和双AChE-MAO B（IC50分别为261和15 nM）和BChE-MAO B（IC50分别为375和20 nM）抑制剂。通过被动扩散（PAMPA-HDM）， 和 都是中等水溶性和膜渗透剂。此外，它们能够抵消 SH-SY5Y 细胞中由 H2O 和 6-OHDA 引起的氧化损伤，并预测在模拟血脑屏障的细胞模型中渗透到中枢神经系统。分子动力学 (MD) 模拟揭示了 AChE 和 BChE 识别过程中的关键差异，这些差异是由 到 的基本链同源性促进的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116511
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-N-甲基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 呋喃-2-甲基甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于苯环生物等排体的多靶点 ChEs-MAO B 抑制剂的结构设计：AChE/BChE 选择性开关和类药物表征

  摘要：

  基于结构的药物设计方法侧重于将苯环杂环生物等排体整合到香豆素衍生物中，香豆素衍生物先前被报道为有效的双重AChE-MAO B抑制剂，目的是改善药物样特征。结构-活性关系强调，MAO B 酶裂比 AChE 对生物电子等排环的耐受性更强。有趣的是，碱性氮上的连接子同源性使得能够选择性地从AChE切换到BChE。在目前的工作中，我们鉴定了基于噻吩的电子等排体和双AChE-MAO B（IC50分别为261和15 nM）和BChE-MAO B（IC50分别为375和20 nM）抑制剂。通过被动扩散（PAMPA-HDM）， 和 都是中等水溶性和膜渗透剂。此外，它们能够抵消 SH-SY5Y 细胞中由 H2O 和 6-OHDA 引起的氧化损伤，并预测在模拟血脑屏障的细胞模型中渗透到中枢神经系统。分子动力学 (MD) 模拟揭示了 AChE 和 BChE 识别过程中的关键差异，这些差异是由 到 的基本链同源性促进的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116511

文献信息

• 10.1016/j.ejmech.2024.116511
  作者：La Spada, Gabriella、Miniero, Daniela Valeria、Rullo, Mariagrazia、Cipolloni, Marco、Delre, Pietro、Colliva, Carolina、Colella, Marco、Leonetti, Francesco、Liuzzi, Grazia Maria、Mangiatordi, Giuseppe Felice、Giacchè, Nicola、Pisani, Leonardo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116511

  日期：——

  heterocyclic bioisosteres into coumarin derivative , previously reported as potent dual AChE-MAO B inhibitor, with the aim of improving drug-like features. Structure-activity relationships highlighted that bioisosteric rings were tolerated by MAO B enzymatic cleft more than AChE. Interestingly, linker homologation at the basic nitrogen enabled selectivity to switch from AChE to BChE. In the present work, we

  基于结构的药物设计方法侧重于将苯环杂环生物等排体整合到香豆素衍生物中，香豆素衍生物先前被报道为有效的双重AChE-MAO B抑制剂，目的是改善药物样特征。结构-活性关系强调，MAO B 酶裂比 AChE 对生物电子等排环的耐受性更强。有趣的是，碱性氮上的连接子同源性使得能够选择性地从AChE切换到BChE。在目前的工作中，我们鉴定了基于噻吩的电子等排体和双AChE-MAO B（IC50分别为261和15 nM）和BChE-MAO B（IC50分别为375和20 nM）抑制剂。通过被动扩散（PAMPA-HDM）， 和 都是中等水溶性和膜渗透剂。此外，它们能够抵消 SH-SY5Y 细胞中由 H2O 和 6-OHDA 引起的氧化损伤，并预测在模拟血脑屏障的细胞模型中渗透到中枢神经系统。分子动力学 (MD) 模拟揭示了 AChE 和 BChE 识别过程中的关键差异，这些差异是由 到 的基本链同源性促进的。