dimethyl(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)amine
• 英文别名: Dimethyl(pentafluorophenylmethyl)amine；N,N-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanamine
• 化学式: C₉H₈F₅N
• 分子量: 225.161
• InChiKey: JSMZPGCOVZSFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到dimethyl(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中各种对位取代的四氟苯基叠氮化物的光化学和镍离子的形成

  摘要：

  在环境温度下，对乙腈中的多氟芳基叠氮化物进行激光快速光解会产生单线态氮，其寿命长达数十至数百纳秒。寿命是通过环膨胀和系统间交叉到较低能量的三重态来控制的。在硫酸的存在下，单线态亚硝基可以被质子化以形成新物种，其瞬态吸收归因于亚硝酸根离子。这个分配是基于在最近被报道法尔维上类似于其他nitrenium离子谱和研究部（Ĵ。上午。化学。志。1993，115，7254）和麦克莱兰和诺瓦克（Ĵ。上午。化学。Soc。1994年，116，4513）和质子化p -biphenylnitrene报道Davidse等。（Ĵ。上午。化学。志。1994，116，4513）。多氟化亚硝酸根离子可能具有单重态基态，这与最近对母体结构的计算一致。

  DOI：

  10.1021/jp961100n

文献信息

• Hypervalent Ammonium Radicals. Effects of Alkyl Groups and Aromatic Substituents
  作者：Scott A. Shaffer、Martin Sadílek、František Tureček

  DOI：10.1021/jo960320u

  日期：1996.1.1

  Neutralization by collisional electron transfer of gaseous benzylalkylammonium ions produces transient hypervalent radicals whose dissociations depend on the substituents in the aromatic ring and at the amine nitrogen atom. Benzylammonium radical, C6H5CH2NH3 ., dissociates mainly by N-H bond cleavage to give benzylamine. Dissociation of the CH2-N bond to benzyl radical and ammonia is less abundant. Benzylmethylammonium, C6H5CH2NH2CH3 ., dissociates by CH2-N, N-CH3, and N-H bond cleavages to give methylamine, benzyl radical, benzylamine, and N-methylbenzylamine. Benzyldimethylammonium, C6H5CH2NH(CH3)(2) . undergoes loss of dimethylamine and hydrogen, while the loss of methyl is less important. (2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl)dimethylammonium radical, C6F5CH2NH(CH3)(2) ., dissociates mainly by fission of the pentafluorophenyl ring to give CnFm fragments with CF . as the dominating product, while bend dissociations at the hypervalent nitrogen atom are less important. The relative stabilities of pentafluorobenzyl and tropyl cations and radicals are assessed by ab initio calculations. (3,5-Dinitrobenzyl)dimethylammonium radical, (NO2)(2)C6H3CH2NH(CH3)(2) . undergoes competitive losses of hydrogen and NO and intramolecular proton transfer onto the dinitrophenyl ring. Mechanisms for these reactions are suggested involving dissociative electron attachment at the aromatic ring and formation of hypervalent ammonium radicals and zwitterionic intermediates.
• The Photochemistry of Various Para-Substituted Tetrafluorophenyl Azides in Acidic Media and the Formation of Nitrenium Ions
  作者：Jacek Michalak、Hong Bin Zhai、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/jp961100n

  日期：1996.1.1

  by ring expansion and intersystem crossing to the lower energy triplet state. In the presence of sulfuric acid the singlet nitrene can be protonated to form a new species whose transient absorption is attributed to a nitrenium ion. This assignment is based in part on analogy to other nitrenium ion spectra and studies reported recently by Falvey (J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7254) and McClelland and Novak

  在环境温度下，对乙腈中的多氟芳基叠氮化物进行激光快速光解会产生单线态氮，其寿命长达数十至数百纳秒。寿命是通过环膨胀和系统间交叉到较低能量的三重态来控制的。在硫酸的存在下，单线态亚硝基可以被质子化以形成新物种，其瞬态吸收归因于亚硝酸根离子。这个分配是基于在最近被报道法尔维上类似于其他nitrenium离子谱和研究部（Ĵ。上午。化学。志。1993，115，7254）和麦克莱兰和诺瓦克（Ĵ。上午。化学。Soc。1994年，116，4513）和质子化p -biphenylnitrene报道Davidse等。（Ĵ。上午。化学。志。1994，116，4513）。多氟化亚硝酸根离子可能具有单重态基态，这与最近对母体结构的计算一致。