N-(2-propynyl)-3-chloro-6-nitroindazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(2-propynyl)-3-chloro-6-nitroindazole
• 英文别名: 3-chloro-6-nitro-1-prop-2-ynylindazole
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₂
• 分子量: 235.63
• InChiKey: QAGLHMVOFIKSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 N-(2-propynyl)-3-chloro-6-nitroindazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₃ClN₆O₄
  参考文献：
  名称：

  新型 3-chloro-6-nitro-1H-indazole 衍生物作为有前景的抗利什曼虫候选物：合成、生物活性和分子模型研究

  摘要：

  摘要 公开了一种通过在亲偶极化合物2和3上进行 1,3-偶极环加成合成 3-chloro-6-nitro-1 H-吲唑衍生物的有效途径。面对分离两种区域异构体的问题，点击化学方法使我们能够以 82% 至 90% 的良好收率获得三唑 1,4 的区域异构体。此外，化合物的抗利什曼原虫生物效力是使用 MTT 测定实现的，该测定报告化合物13是一种有希望的利什曼原虫生长抑制剂. 分子对接显示出与利什曼原虫锥虫硫酮还原酶高度稳定的结合，并产生了疏水和亲水相互作用的网络。对 TryR- 13复合物进行了分子动力学模拟，以了解其在生物环境中的结构和分子间亲和力稳定性。所研究的复合物保持良好的平衡，结构偏差为~1-3 Å。MM/GBSA 结合自由能说明了 TryR- 13复合物的高稳定性。所研究的化合物是结构优化以增强抗虫活性的有希望的线索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1995380
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-硝基-1H-吲唑 、 3-bromo-2-propyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-propynyl)-3-chloro-6-nitroindazole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Propynyl)-1 H-indazole compounds

  摘要：

  公开了由以下式表示的1-(2-PROPYNYL)-1 H-吲哚化合物：##SPC1## 其中R代表氢或卤素，但不是碘，R.sub.1代表氢或硝基，R.sub.2代表氢，硝基或卤素，但不是碘。

  公开号：

  US03954793A1

文献信息

• Propynyloxy alkyl arene insecticides
  申请人：——

  公开号：US04020111A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Certain propynyl compounds, some of which are structurally novel, have been found to enhance the activity of carbamate, organophosphorus and chrysanthemum mono- and di-carboxylic ester insecticides.

  已发现某些丙炔基化合物，其中一些具有结构上的新颖性，可以增强氨基甲酸酯、有机磷和菊花酯单酸和双酸酯杀虫剂的活性。
• US3954793A
  申请人：——

  公开号：US3954793A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4020111A
  申请人：——

  公开号：US4020111A

  公开（公告）日：1977-04-26
• 1-(2-Propynyl)-1 H-indazole compounds
  申请人：——

  公开号：US03954793A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  1-(2-PROPYNYL)-1 H-indazole compounds represented by the formula ##SPC1## Wherein R represents hydrogen or halogen other than iodine, R.sub.1 represents hydrogen or nitro, and R.sub.2 represents hydrogen, nitro or halogen other than iodine are disclosed.

  公开了由以下式表示的1-(2-PROPYNYL)-1 H-吲哚化合物：##SPC1## 其中R代表氢或卤素，但不是碘，R.sub.1代表氢或硝基，R.sub.2代表氢，硝基或卤素，但不是碘。
• Novel 3-chloro-6-nitro-1<i>H</i>-indazole derivatives as promising antileishmanial candidates: synthesis, biological activity, and molecular modelling studies
  作者：Mohamed Mokhtar Mohamed Abdelahi、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Karthikeyan Subramani、El Hassane Anouar、Sajjad Ahmad、Mohammed Benchidmi、Joel T. Mague、Jelena Popović-Djordjević、Souraya Goumri-Said

  DOI：10.1080/14756366.2021.1995380

  日期：2022.12.31

  achieved using an MTT assay that reported compound 13 as a promising growth inhibitor of Leishmania major. Molecular docking demonstrated highly stable binding with the Leishmania trypanothione reductase enzyme and produced a network of hydrophobic and hydrophilic interactions. Molecular dynamics simulations were performed for TryR-13 complex to understand its structural and intermolecular affinity stability

  摘要 公开了一种通过在亲偶极化合物2和3上进行 1,3-偶极环加成合成 3-chloro-6-nitro-1 H-吲唑衍生物的有效途径。面对分离两种区域异构体的问题，点击化学方法使我们能够以 82% 至 90% 的良好收率获得三唑 1,4 的区域异构体。此外，化合物的抗利什曼原虫生物效力是使用 MTT 测定实现的，该测定报告化合物13是一种有希望的利什曼原虫生长抑制剂. 分子对接显示出与利什曼原虫锥虫硫酮还原酶高度稳定的结合，并产生了疏水和亲水相互作用的网络。对 TryR- 13复合物进行了分子动力学模拟，以了解其在生物环境中的结构和分子间亲和力稳定性。所研究的复合物保持良好的平衡，结构偏差为~1-3 Å。MM/GBSA 结合自由能说明了 TryR- 13复合物的高稳定性。所研究的化合物是结构优化以增强抗虫活性的有希望的线索。