6-ethoxy-2-phenylamino-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-ethoxy-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 6-ethoxy-N-phenyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: UPRSZHNQPFXQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 triphenylbismuth(V) diacetate 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到6-ethoxy-2-phenylamino-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-或6-氨基苯并噻唑衍生物对三苯基二乙酸铋/催化二乙酸铜苯基化系统的反应性

  摘要：

  二乙酸铜催化的二乙酸三苯基铋与 6-氨基苯并噻唑化合物的反应选择性地以良好到高产率提供了 6-苯基氨基衍生物。与 2-氨基噻唑或 2-氨基苯并噻唑化合物的类似反应分别得到单苯基化和二苯基化产物 2-苯基氨基噻唑和 2-(N-苯基氨基)-3-N'-苯基噻唑衍生物的混合物，其中二苯基产物占优势。使用 SAM1/D 和 CHAIN 方法对 2-氨基苯并噻唑 - 铜 (III) 中间体的演化进行的半经验计算与实验结果具有良好的定性一致性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300656

文献信息

• Reactivity of 2-Aminothiazole and 2- or 6-Aminobenzothiazole Derivatives Towards the Triphenylbismuth Diacetate/Catalytic Copper Diacetate Phenylation System
  作者：Abdellah Miloudi、Douniazad El-Abed、Gérard Boyer、Jean Pierre Finet、Jean Pierre Galy、Didier Siri

  DOI：10.1002/ejoc.200300656

  日期：2004.4

  The copper diacetate catalysed reaction of triphenylbismuth diacetate with 6-aminobenzothiazole compounds afforded selectively the 6-phenylamino derivatives in good to high yields. A similar reaction with 2-aminothiazole or 2-aminobenzothiazole compounds gave mixtures of the monophenylated and diphenylated products 2-phenylaminothiazole and 2-(N-phenylamino)-3-N′-phenylthiazole derivatives, respectively

  二乙酸铜催化的二乙酸三苯基铋与 6-氨基苯并噻唑化合物的反应选择性地以良好到高产率提供了 6-苯基氨基衍生物。与 2-氨基噻唑或 2-氨基苯并噻唑化合物的类似反应分别得到单苯基化和二苯基化产物 2-苯基氨基噻唑和 2-(N-苯基氨基)-3-N'-苯基噻唑衍生物的混合物，其中二苯基产物占优势。使用 SAM1/D 和 CHAIN 方法对 2-氨基苯并噻唑 - 铜 (III) 中间体的演化进行的半经验计算与实验结果具有良好的定性一致性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)