N,N'-dibenzyl-p-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-benzyl-N'-benzylidenebenzene-1,4-diamine；N-benzyl-4-(benzylideneamino)aniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: IUIQNUXVZBFQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 苯甲醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 [(1,3-phenylene)bis(methylene)]bis(1-benzyl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene)bis[trans-carbonylbis(triphenylphosphine)iridium(I)] bis(hexafluorophosphate) 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N,N'-dibenzyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  含饱和双-N-杂环碳烯（NHC）配体的双金属铱配合物催化的N，N'-二烷基化反应

  摘要：

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 {（CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 { （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。

  DOI：

  10.1021/om300800c

文献信息

• The Iridium-Catalyzed Synthesis of Symmetrically and Unsymmetrically Alkylated Diamines under Mild Reaction Conditions
  作者：Stefan Michlik、Toni Hille、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.201100554

  日期：2012.3.16

  An iridium catalyst – stabilized by an anionic P,N ligand – was used for the symmetrical and unsymmetrical monoalkylation of para‐, meta‐, and ortho‐benzenediamines. Benzyl and aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. 28 derivatives were synthesized. 14 of them are new compounds. Furthermore, the alkylation of the pharmacological important diamine Dapson® (dapsone) is described. 14 dapsone

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。
• Ti−Pd Alloys as Heterogeneous Catalysts for the Hydrogen Autotransfer Reaction and Catalytic Improvement by Hydrogenation Effects
  作者：Yuya Takahashi、Ryota Kondo、Masayoshi Utsunomiya、Takeyuki Suzuki、Hiroyuki T. Takeshita、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.201900318

  日期：2019.5.20

  Ti−Pd alloys were investigated as heterogeneous catalysts for hydrogen autotransfer reactions. This is the first reported study of alloys as catalysts for hydrogen‐borrowing reactions using alcohols. We improved the catalytic activities of alloys by increasing their specific surface areas via a hydrogenation−powdering process. The reactivities and selectivities of hydrogenated Ti−Pd alloys [Ti−Pd(Hy)]

  Ti-Pd合金作为氢自动转移反应的非均相催化剂进行了研究。这是首次报道将合金用作使用醇进行氢借入反应的催化剂的研究。我们通过氢化粉末法增加了合金的比表面积，从而提高了合金的催化活性。氢化Ti-Pd合金[Ti-Pd（Hy）]的反应性和选择性高于使用醇类进行氢自动转移进行N烷基化的非氢化合金催化剂的反应性和选择性。根据控制研究和氘标记实验，提出了一个合理的催化循环。
• N,N′-Dialkylation Catalyzed by Bimetallic Iridium Complexes Containing a Saturated Bis-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand
  作者：Hsin-Ya Kuo、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/om300800c

  日期：2012.10.22

  Reaction of the bis-aminophosphinimine [m-C6H4(HNCH2CH2N═PPh3)] with W(CO)6 afforded [m-C6H4(CNCH2CH2NH)W(CO)5}2] (2), which underwent N-alkylation with benzyl bromide to yield [m-C6H4(CNCH2CH2NCH2Ph)W(CO)5}2] (3). A carbene transfer reaction from W(0) to Ir(I) proceeded smoothly via the reaction of 3 with [Ir(COD)Cl]2 under mild conditions to give the diiridium(I) carbene complex [m-C6H4(CNCH2CH2NH)Ir(CO)2Cl}2]

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。