1-(1-phenyl-2-nonynyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-phenyl-2-nonynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-Phenylnon-2-ynyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₂₇N
• 分子量: 269.43
• InChiKey: XORUZJWQUVWUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile 、 magnesium,oct-1-yne,bromide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(1-phenyl-2-nonynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过改进的布鲁尼茨反应合成α-取代的烯丙基胺

  摘要：

  四氟硼酸银，用作α-氨基腈的亚胺离子促进剂，在涉及乙烯基格氏试剂的Bruylants反应中是一种有效的添加剂。在这种银盐与乙烯基格氏试剂反应之前，用这种银盐处理起始的α-氨基腈，可以提高烯丙基胺的收率。在炔属格氏试剂中未观察到这种改善。简要检查了其他乙烯基有机金属（M = Zn，Li，Al，Cu，Si）的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol0059908

文献信息

• Discrete Benzotriazole‐Copper(II) Complexes in Chelated and Non‐Chelated Coordination Modes: Structural Analysis and Catalytic Application in Click and A ³ Coupling Reactions
  作者：Sharmila Pandey、Tanmoy Mandal

  DOI：10.1002/ejic.202100103

  日期：2021.5.14

  Two copper(II) complexes with benzotriazole‐based ligands having pyridyl and quinolinyl arms were synthesized in good yields and characterized fully via spectroscopic and crystallographic techniques. The crystal structures of the complexes revealed different coordination environments around copper(II) centers. The difference in structure was due to the steric effect of the ligands, which resulted in

  合成了两个具有吡啶基和喹啉基臂的苯并三唑基配体的铜（II）配合物，并通过光谱和晶体学技术对其进行了全面表征。配合物的晶体结构揭示了铜（II）中心周围不同的配位环境。结构上的差异归因于配体的空间效应，从而导致固态复合物的八面体和四角锥几何形状。两种空气稳定的络合物均用作催化点击反应和A 3偶联的预催化剂。
• Cooperative Catalysis with Metal and Secondary Amine: Synthesis of 2-Substituted Quinolines via Addition/Cycloisomerization Cascade
  作者：Nitin T. Patil、Vivek S. Raut

  DOI：10.1021/jo101103a

  日期：2010.10.15

  A cooperative catalytic system, consisting of CuI and pyrrolidine, has been developed for an efficient synthesis of 2-substituted quinolines. A combination of both the catalysts is necessary; the use of either catalyst alone does not give the product.

  为了有效合成2-取代的喹啉，已经开发了由CuI和吡咯烷组成的协同催化体系。两种催化剂必须结合使用。单独使用任何一种催化剂都无法获得产品。
• Copper nanoparticles supported on graphene as an efficient catalyst for A₃coupling of benzaldehydes
  作者：Sana Frindy、Abdelkrim El Kadib、Mohamed Lahcini、Ana Primo、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cy01414j

  日期：——

  Cu nanoparticles (NPs) supported on graphene (G) obtained by pyrolysis of alginate is a highly active catalyst for the A3 coupling of aldehydes, secondary amines and terminal acetylenes. Adsorption of Cu NPs previously formed by the polyol method onto dispersed G in ethylene glycol was found a suitable procedure for the preparation of a highly active catalyst. Cu/G undergoes gradual deactivation upon

  通过藻酸盐热解获得的负载在石墨烯（G）上的Cu纳米颗粒（NPs）是用于醛，仲胺和末端乙炔A 3偶联的高活性催化剂。发现先前通过多元醇法形成的Cu NPs在乙二醇中的分散的G上的吸附是制备高活性催化剂的合适方法。由于Cu NP的团聚和G的2D形态的丧失，Cu / G在使用时会逐渐失活。还测量了少量Cu浸出的发生。Cu / G比类似的催化剂更具活性，在类似催化剂中，Cu NPs被负载在其他碳载体或金属氧化物上。此外，Cu / G的性能使这种材料在报道的这类偶联剂的催化剂中居于首位。
• Room Temperature Allenation of Terminal Alkynes with Aldehydes
  作者：Junzhe Xiao、Yifan Cui、Can Li、Haibo Xu、Yizhan Zhai、Xue Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.202109879

  日期：2021.12

  Au(SIPr)NTf2 has been identified for the room temperature ATA reaction to afford diverse 1,3-disubstituted allenes with 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as amine and aldehyde and TFE or HFIP as the mediator. A formal synthesis of (−)-centrolobine and synthetic transformations have been demonstrated.

  Au(SIPr)NTf 2已被确定用于室温 ATA 反应，以提供不同的 1,3-二取代丙二烯，1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为胺和醛，TFE 或 HFIP 作为介体。已经证明了 (-)-ceNTrolobine 和合成转化的正式合成。
• Synthesis and crystal structures of copper complexes with N,N,N-tridentate chelating ligands containing o-phenanthroline-appended benz-fused polyazoles and their catalytic application in A3 coupling reaction
  作者：Sharmila Pandey、Tanmoy Mandal、Sanajit Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.poly.2022.116249

  日期：2023.2

  spite of similar type of ligands, structures of the complexes are quite different which can be attributed to the electronic effect of the ligands. Crystal structure of Cu-1 reveals that the central copper ion is in octahedral geometry where one ligand is ligated in tridentate mode and the other is coordinated in a bidentate mode. In case of complex Cu-2, it is observed that only one ligand has been coordinated

  设计了两个新的N-富集N,N, N-三齿螯合配体，由苯并稠合聚唑基杂环支架和 1,10-菲咯啉基序组成，在这项工作中已经提出，用于探索它们的 Cu-配合物作为结构用于 A 3偶联反应的定义明确的预催化剂。使用两个不同的三齿N供体配体L1和L2，两个单体 Cu(II) 配合物，[Cu( L1 ) 2 (OClO 3 )][ClO 4 ] ( Cu-1 ) 和 [Cu( L2 )(OClO 3 )(OH 2 ) 2][ClO 4 ] ( Cu-2 ) 已经以良好的收率合成，并通过光谱和晶体学技术很好地表征。尽管配体类型相似，但配合物的结构却大不相同，这可归因于配体的电子效应。Cu-1的晶体结构表明，中心铜离子呈八面体几何结构，其中一个配体以三齿模式连接，另一个以双齿模式配位。在复杂的Cu-2的情况下，观察到只有一个配体以三齿模式配位。N号-杂环主链具有关键的电子特性，例如良好的 π 接受/σ 提供特性，以及由于存在扩展的