8-methyl-5-oxo-1,2,4,5-tetrahydrofuro<2,3-h><1,6>naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-5-oxo-1,2,4,5-tetrahydrofuro<2,3-h><1,6>naphthyridine
• 英文别名: 2-methyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-h][1,6]naphthyridin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CUVDZFIRXGUGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-methyl-5-oxo-1,2,4,5-tetrahydrofuro<2,3-h><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。48。重排合成呋喃并[2,3- h ]-[1,6]萘啶和咪唑并（或嘧啶基）[2,1- f ]-[1,6]萘啶

  摘要：

  描述了通过Smiles重排和分子内环化形成新型环系统呋喃[2,3- h ] [1,6]萘啶。5-（ω-羟烷基氨基）-8-甲基-1,2-二氢呋喃[2,3- h ] [1,6]萘啶的环化提供了具有重排的新型螺环化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330109

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-heterocyclic compounds.<b>48</b>. syntheses of furo[2,3-<i>h</i>]-[1,6]naphthyridine and imidazo(or pyrimido)[2,1-<i>f</i>]-[1,6]naphthyridines with rearrangement
  作者：Kenji Sasaki、Abu Shara Shamsur Rouf、Takashi Hirota

  DOI：10.1002/jhet.5570330109

  日期：1996.1

  The formation of a novel ring system, furo[2,3-h][1,6]naphthyridine via the Smiles rearrangement and intramolecular cyclization is described. Cyclization of 5-(ω-hydroxyalkylamino)-8-methyl-1,2-dihydrofuro[2,3-h][1,6]naphthyridines provided novel spiro compound with rearrangement.

  描述了通过Smiles重排和分子内环化形成新型环系统呋喃[2,3- h ] [1,6]萘啶。5-（ω-羟烷基氨基）-8-甲基-1,2-二氢呋喃[2,3- h ] [1,6]萘啶的环化提供了具有重排的新型螺环化合物。