diethyl 2-phenyl-3-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-3-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl trans-2-phenyl-3-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；diethyl (2S,3R)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: WEHXAHSXCQOAIO-KTEGJIGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 trans-cinnamaldehyde tosylhydrazone sodium salt 在 dirhodium tetraacetate 三苯胂 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 diethyl 2-phenyl-3-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 diethyl cis-2-phenyl-3-styrylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  AsPh 3催化的叶立德环丙烷化反应合成三取代的乙烯基环丙烷衍生物

  摘要：

  在温和条件下，在催化量的Rh 2（OAc）4和三苯基ar存在下，亚烷基，亚芳基和杂亚芳基丙二酸酯与甲苯磺酰hydr盐的反应可高收率获得反式-2,3-二取代的环丙烷1,1-二羧酸酯和非对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.076

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Vinylcyclopropane Derivatives via Arsonium Ylides
  作者：Hong Jiang、Xianming Deng、Xiuli Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo051782n

  日期：2005.11.1

  Alkylidene or arylidene malonates reacted with arsonium allylides to give trans-disubstituted cyclopropane-1,1-dicarboxylates with high stereoselectivity in high yields. The mechanism of the cyclopropanation reactions has also been investigated.

  亚炔基或芳基丙二酸酯与烯丙基砷化物反应，以高产率以高立体选择性得到反式-二取代的环丙烷-1,1-二羧酸酯。还研究了环丙烷化反应的机理。