3RS,5RS-2,3,5-triphenyl-4,4-dicarbethoxyisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3RS,5RS-2,3,5-triphenyl-4,4-dicarbethoxyisoxazolidine
• 英文别名: diethyl (3S,5S)-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidine-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: RAIWKBUZGPSXMB-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 C,N-diphenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以90%的产率得到3RS,5RS-2,3,5-triphenyl-4,4-dicarbethoxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Banerji; Sengupta; Nayak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 9, p. 1495 - 1500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Alkylidene Malonates: Highly Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Isoxazolidines
  作者：Donghui Chen、Zhen Wang、Jiangting Li、Zhigang Yang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201100053

  日期：2011.5.2

  All under control! A catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of nitrones to alkylidene malonates, catalyzed by chiral N,N′‐dioxide–Ni(ClO4)2⋅6 H2O complexes, has been developed with excellent yields, diastereo‐, and enantioselectivities (see scheme, R1=aryl, R2=alkyl, R3, R4=Ph). In addition, a possible transition state has also been proposed to elucidate the high level of enantio‐

  一切尽在掌握！硝酮，以亚烷基丙二酸酯的阿不对称催化的1,3-偶极环加成反应，通过手性催化Ñ，Ñ '二氧化物-镍（CLO 4）2 ⋅ 6 H 2 ö配合物，已经开发了具有优良的产率，diastereo-，和对映选择性（参见方案，R 1＝芳基，R 2＝烷基，R 3，R 4＝ Ph）。此外，还提出了一种可能的过渡态，以阐明高水平的对映和非对映控制。
• Diastereoselectivity-Switchable and Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to Alkylidene Malonates
  作者：Zheng-Zheng Huang、Yan-Biao Kang、Jian Zhou、Meng-Chun Ye、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol049460d

  日期：2004.5.1

  6H(2)O catalyzed the 1,3-cycloaddition between nitrones 3 with alkylidene malonates 2 at 0 degrees C to give the isoxazolidines with both high enantioselectivity and high exo selectivity. However, when the temperature was lowered from 0 to -40 degrees C, the same cycloaddition afforded endo isomers as the major products with good to high enantioselectivity. A mechanism is provided.

  Trisoxazoline 1 / Co（ClO（4））（2）.6H（2）O在0℃催化硝酮3与亚烷基丙二酸酯2之间的1,3-环加成反应，得到具有高对映选择性和高exo选择性的异恶唑烷。但是，当温度从0降低到-40摄氏度时，相同的环加成反应会提供对映异构体作为主要产物，具有良好的对映选择性。提供了一种机制。