(3,5-cis)-diethyl 2,3,5-triphenyl-4,4-isoxazolidinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3,5-cis)-diethyl 2,3,5-triphenyl-4,4-isoxazolidinedicarboxylate
• 英文别名: diethyl (3R,5S)-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidine-4,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: RAIWKBUZGPSXMB-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 、 C,N-diphenylnitrone 在 4 A molecular sieve 、 chiral trisoxazoline complex with Co(ClO₄)2*6H₂O 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3RS,5RS-2,3,5-triphenyl-4,4-dicarbethoxyisoxazolidine 、 (3,5-cis)-diethyl 2,3,5-triphenyl-4,4-isoxazolidinedicarboxylate 、 (3,5-cis)-diethyl 2,3,5-triphenyl-4,4-isoxazolidinedicarboxylate 、 (3,5-trans)-diethyl 2,3,5-triphenyl-4,4-isoxazolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将非对映异构体可选择性转化为非对映体且高度对映体选择性的1,3-偶极环加成至亚烷基丙二酸酯。

  摘要：

  Trisoxazoline 1 / Co（ClO（4））（2）.6H（2）O在0℃催化硝酮3与亚烷基丙二酸酯2之间的1,3-环加成反应，得到具有高对映选择性和高exo选择性的异恶唑烷。但是，当温度从0降低到-40摄氏度时，相同的环加成反应会提供对映异构体作为主要产物，具有良好的对映选择性。提供了一种机制。

  DOI：

  10.1021/ol049460d