1-benzyl-4-(4'-chlorooctafluorobutylmethyl)-3-(E)-(1'-iodobutylidene)-2(3H)-dihydropyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4'-chlorooctafluorobutylmethyl)-3-(E)-(1'-iodobutylidene)-2(3H)-dihydropyrrolidone
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-4-(5-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)-3-(1-iodobutylidene)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₉ClF₈INO
• 分子量: 603.722
• InChiKey: YVVKUAMQCFNDPY-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 N-allyl-N-benzyl 2-hexynamide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以43%的产率得到1-benzyl-4-(4'-chlorooctafluorobutylmethyl)-3-(E)-(1'-iodobutylidene)-2(3H)-dihydropyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  选择性烯-炔偶联-官能化：构建杂环的新策略

  摘要：

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00035-7

文献信息

• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。