2,6-dichloropyridine-4-(N-2-propynyl)carboxamidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloropyridine-4-(N-2-propynyl)carboxamidine hydrochloride
• 英文别名: 2,6-dichloro-N'-prop-2-ynylpyridine-4-carboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃*ClH
• 分子量: 264.542
• InChiKey: LPOQSBXAZDMDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 、 2,6-dichloropyridine-4-(N-2-propynyl)carboxamidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 28.0 ℃ 、1600.0 MPa 条件下， 反应 20.33h， 以26%的产率得到2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-5-ethyl-6-methyl-3-(prop-2-ynyl)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  高压除草剂3-取代-4（3 H）-嘧啶酮的合成

  摘要：

  N-单取代的idine与β-酮酸酯的反应得到嘧啶酮的反应在正常条件下最好是缓慢的。现在我们报告该反应可以在高压下以中等收率进行。因此，在10-16 kbar下，将2,6-二氯-4-吡啶基-（N-丙-2-炔基）羧am（4b）与三种α-取代-β-酮酸酯（2b-d）反应，得到除草剂2 -（2，6-二氯-4-吡啶基）-3-（丙-2-炔基）-4（3 H）-嘧啶酮5b和5c，产率为15-43％。该结果扩大了通过施加高压促进的反应范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380316

文献信息

• 2-Aryl-5,6-dihydropyrimidinones and herbicidal use thereof
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0733622A1

  公开（公告）日：1996-09-25

  A class of 2-aryl-5,6-dihydropyrimidinones and compositions thereof which are useful in the control of weeds is of the general formula wherein    Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl;    R3 is an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl;    R5a and R5b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthio;    R6a and R6b are each independently a hydrogen atom, halo, cyano, an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or alkylthioalkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, aryloxy, heterocyclyl or aralkyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminocarbonyl;    R5a and R6a taken together with the carbon atoms to which they are attached may form a fused 4-7 member ring containing 2-5 methylenes; and    X is an oxygen or a sulfur atom.

  一类用于控制杂草的 2-芳基-5,6-二氢嘧啶酮及其组合物的通式为 其中 Ar 是取代或未取代的芳基或杂芳基； R3 是任选取代的烷基、烯基或炔基； R5a 和 R5b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基或任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基； R6a 和 R6b 各自独立地为氢原子、卤代、氰基、任选取代的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳氧基、杂环基或芳基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基羰基； R5a 和 R6a 与它们所连接的碳原子一起可形成一个含有 2-5 个亚甲基的 4-7 个成员的融合环；以及 X 是氧原子或硫原子。
• US5629264A
  申请人：——

  公开号：US5629264A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US6107485A
  申请人：——

  公开号：US6107485A

  公开（公告）日：2000-08-22
• Synthesis of herbicidal 3-substituted-4(3<i>H</i>)-pyrimidinones under high pressure
  作者：Artur Jezewski、Janusz Jurczak、Zev Lidert、Colin M. Tice

  DOI：10.1002/jhet.5570380316

  日期：2001.5

  a pyrimidinone is sluggish at best under normal conditions. We now report that this reaction can be effected in moderate yield under high pressure. Thus, 2,6-dichloro-4-pyridyl-(N-prop-2-ynyl)carboxamidine (4b) was reacted with three α-substituted-β-ketoesters (2b-d) at 10–16 kbar to afford herbicidal 2-(2,6-dichloro-4-pyridyl)-3-(prop-2-ynyl)-4(3H)-pyrimidinones 5b and 5c in 15 - 43% yield. This result

  N-单取代的idine与β-酮酸酯的反应得到嘧啶酮的反应在正常条件下最好是缓慢的。现在我们报告该反应可以在高压下以中等收率进行。因此，在10-16 kbar下，将2,6-二氯-4-吡啶基-（N-丙-2-炔基）羧am（4b）与三种α-取代-β-酮酸酯（2b-d）反应，得到除草剂2 -（2，6-二氯-4-吡啶基）-3-（丙-2-炔基）-4（3 H）-嘧啶酮5b和5c，产率为15-43％。该结果扩大了通过施加高压促进的反应范围。