phthalic acid (3,4,5,6-2H4) mono(5-carboxy-2-ethylpentyl)ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phthalic acid (3,4,5,6-2H4) mono(5-carboxy-2-ethylpentyl)ester
• 英文别名: rac Mono(5-carboxy-2-ethylpentyl) Phthalate-d4；2-(5-carboxy-2-ethylpentoxy)carbonyl-3,4,5,6-tetradeuteriobenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 312.299
• InChiKey: XFGRNAPKLGXDGF-KNIGXJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 5-(hydroxymethyl)heptanoate 、 酞酸酐-d4 以 吡啶 为溶剂， 反应 73.0h， 以69%的产率得到phthalic acid (3,4,5,6-2H4) mono(5-carboxy-2-ethylpentyl)ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸单（5-羧基-2-乙基戊基）酯及其环氘代异构体的方便，高产制备—邻苯二甲酸双（2-乙基己基）酯的“第三”主要代谢产物

  摘要：

  描述了邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯的氧化性主要代谢产物的合成。通过将适当的ω-羟基苄基酯或相应的羧酸酯与邻苯二甲酸酐或邻苯二甲酸酐-d 4酰化，获得目标分子及其环氘代异构体。所有转化步骤均以高收率进行。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0267-6

文献信息

• Convenient and High-Yielding Preparations of Mono(5-carboxy-2-ethylpentyl) Phthalate and its Ring-Deuterated Isomer – The “Third” Major Metabolite of Bis(2-ethylhexyl) Phthalate
  作者：Hans-Detlev Gilsing、Jürgen Angerer、Dietrich Prescher

  DOI：10.1007/s00706-004-0267-6

  日期：2005.5

  The synthesis of an oxidative major metabolite of bis(2-ethylhexyl) phthalate is described. The target molecule and its ring-deuterated isomer were obtained via acylation of the appropriate ω-hydroxy benzyl ester or the corresponding carboxylate with phthalic anhydride or phthalic anhydride-d4. All transformation steps proceed with high yields.

  描述了邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯的氧化性主要代谢产物的合成。通过将适当的ω-羟基苄基酯或相应的羧酸酯与邻苯二甲酸酐或邻苯二甲酸酐-d 4酰化，获得目标分子及其环氘代异构体。所有转化步骤均以高收率进行。