6-chloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 6-Chloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: KBJJFTBLEHJXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(-)-cis-6-chloro-2-methyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 1-苯基-1,2-丙二酮 在 糖精 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-2-methyl-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹喔啉的高度顺式和对映选择性无金属氢化

  摘要：

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201409471

文献信息

• A Green Synthesis of Quinoxalines and 2,3-Dihydropyrazines
  作者：Gabriele Micheletti、Camilla Delpivo、Carla Boga

  DOI：10.1055/s-0033-1338441

  日期：——

  Abstract Quinoxaline and dihydropyrazine derivatives were obtained in high yields by simple addition of 1,2-diamines and 1,2-dicarbonyl compounds in water. In some cases, the products spontaneously precipitated from the reaction mixture, making it possible to recover and reuse the mother liquor for further condensations. The very mild reaction conditions, the high yields of the products, and the absence

  摘要 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。 通过在水中简单地添加1,2-二胺和1,2-二羰基化合物，可以高收率获得喹喔啉和二氢吡嗪衍生物。在某些情况下，产物自发地从反应混合物中沉淀出来，使得有可能回收并再利用母液用于进一步的冷凝。非常温和的反应条件，高收率的产品以及不存在任何催化剂，使得该方法成为生产喹喔啉和二氢吡嗪的有效而绿色的途径。
• An Effective Microwave-Induced Iodine-Catalyzed Method for the Synthesis of Quinoxalines via Condensation of 1,2-Diamines with 1,2-Dicarbonyl Compounds
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Robert R. Rodriguez、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15064207

  日期：——

  A microwave-induced iodine-catalyzed simple, rapid and convenient synthesis of different types of quinoxalines via condensation of 1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds has been accomplished with an excellent yield.

  已成功完成一种微波诱导的碘催化简单、快速、便捷的不同类型喹喏里啉的合成，通过1,2-二胺与1,2-二羰基化合物的缩合反应，获得了优异的产率。
• Synthesis of quinoxalines by cyclization of α-arylimino oximes of α-dicarbonyl compounds
  作者：N.P Xekoukoulotakis、C.P Hadjiantoniou-Maroulis、A.J Maroulis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01847-5

  日期：2000.12

  Heating the title compounds 1 at reflux in acetic anhydride yields quinoxalines 3 and 4 via a presumed aryliminoiminyl radical 5, resulting from homolytic cleavage of the N-O bond in the intermediate ester 2. The observed regioselectivity of the reaction is also rationalized by implicating such a radical. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kidwai, Mazaahir; Mishra, Neeraj Kumar; Bhatnagar, Divya, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5051 - 5054
  作者：Kidwai, Mazaahir、Mishra, Neeraj Kumar、Bhatnagar, Divya、Jahan, Anwar

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective synthesis of quinoxalines and benzimidazoles by silica gel catalysis
  作者：Chunmei Li、Furen Zhang、Zhen Yang、Chenze Qi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.022

  日期：2014.10

  Treatment of nitroolefins and o-phenylenediamine with silica gel catalyst produced quinoxalines mainly in THF, but gave benzimidazoles efficiently in water. Such a solvent-dependent chemoselective reaction has prominent features of affording two cyclized products selectively with the same substrate, short reaction time, operational simplicity, as well as available starting materials and nontoxic catalysts. In addition, the scope and limitations were explored and a plausible reaction mechanism is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.