6-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-3-methyl-2-phenylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 6-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-3-methyl-2-phenylquinoxaline
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃
• 分子量: 365.478
• InChiKey: NXZUNAWZSBHHPB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-3-methyl-2-phenylquinoxaline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.2h， 以58%的产率得到(E)-6-(4-(dimethylamino)styryl)-2-phenylquinoxaline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在共轭桥中具有喹喔啉部分的高热稳定性D–π–A发色团：合成，DFT计算和物理性质

  摘要：

  已经设计并合成了属于新型的具有二乙烯基苯基喹喔啉部分的推挽生色团的四个生色团。系统地研究了结构-属性关系；发现构象对生色团的值的第一超极化性的影响是无关紧要的。具有TCF受体和7-二甲基苯胺基乙烯基基团的基于喹喔啉的生色团显示出以下有利特征的组合：第一超极化率的高值，较小的HOMO-LUMO能隙，相对于具有其他二乙烯基杂芳基或多烯π桥和超高的热稳定性。该发色团可以被认为是开发有效电光材料的理想选择。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.002
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-{(E)-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl}-3-methyl-2-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  异构体（E）-[4-（二甲基氨基）苯基]-乙烯基喹喔啉的合成-新型非线性光学发色团的前体

  摘要：

  提出了制备异构体（Е）-3-，（Е）-6-，（Е的方法）-7- [4-（二甲基氨基）苯基乙烯基]喹喔啉-2-酮和2-苯基喹喔啉–“给体-π-桥”型化合物，用作新型非线性光学发色团的前体，其潜在的第一超极化率很高。在合成催化过程中，在催化量的乙酸酐和吡啶存在下，在220℃催化3-甲基衍生物与4-（二甲基氨基）苯甲醛的熔融反应，可以实现高收率地在喹喔啉系统的3位引入二甲基苯胺基乙烯基部分。 3-（二甲基氨基苯基乙烯基）喹喔啉-2-酮或在3-（二甲基氨基苯基乙烯基）-2-苯基喹喔啉合成期间在Aliquat 336存在下通过20 M氢氧化钠溶液作用使这些反应物缩合的结果。在乙酸钯存在下，将对二甲基氨基乙烯基苯与6-或7-溴喹喔啉合并使用。通过X射线衍射分析证实了喹喔啉的异构体6-溴-和7-溴-3-甲基衍生物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2084-y

文献信息

• Synthesis of isomeric (E)-[4-(dimethylamino)phenyl]-vinylquinoxalines – precursors for a new class of nonlinear optical chromophores
  作者：Sirina M. Sharipova、Alina A. Gilmutdinova、Dmitry B. Krivolapov、Zilya R. Khisametdinova、Olga N. Kataeva、Alexey A. Kalinin

  DOI：10.1007/s10593-017-2084-y

  日期：2017.5

  hyde at 220°С in the presence of catalytic amounts of acetic anhydride and pyridine during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)quinoxalin-2-ones or as a result of condensation of these reactants by the action of 20 М sodium hydroxide solution in the presence of Aliquat 336 during the synthesis of 3-(dimethylaminophenylethenyl)-2-phenylquinoxalines. The introduction of dimethylanilinoethenyl

  提出了制备异构体（Е）-3-，（Е）-6-，（Е的方法）-7- [4-（二甲基氨基）苯基乙烯基]喹喔啉-2-酮和2-苯基喹喔啉–“给体-π-桥”型化合物，用作新型非线性光学发色团的前体，其潜在的第一超极化率很高。在合成催化过程中，在催化量的乙酸酐和吡啶存在下，在220℃催化3-甲基衍生物与4-（二甲基氨基）苯甲醛的熔融反应，可以实现高收率地在喹喔啉系统的3位引入二甲基苯胺基乙烯基部分。 3-（二甲基氨基苯基乙烯基）喹喔啉-2-酮或在3-（二甲基氨基苯基乙烯基）-2-苯基喹喔啉合成期间在Aliquat 336存在下通过20 M氢氧化钠溶液作用使这些反应物缩合的结果。在乙酸钯存在下，将对二甲基氨基乙烯基苯与6-或7-溴喹喔啉合并使用。通过X射线衍射分析证实了喹喔啉的异构体6-溴-和7-溴-3-甲基衍生物的结构。
• High thermally stable D–π–A chromophores with quinoxaline moieties in the conjugated bridge: Synthesis, DFT calculations and physical properties
  作者：Alexey A. Kalinin、Sirina M. Sharipova、Timur I. Burganov、Alina I. Levitskaya、Yulia B. Dudkina、Ayrat R. Khamatgalimov、Sergey A. Katsyuba、Yulia H. Budnikova、Marina Yu. Balakina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.002

  日期：2018.9

  displays the combination of favorable characteristics: the high value of the first hyperpolarizability, the small HOMO-LUMO energy gap, the blue shift of the absorption maximum relative to the chromophores with other divinylhetaryl or polyene π-bridges and ultrahigh thermal stability. This chromophore may be considered as a perfect candidate for the development of effective electro-optic materials.

  已经设计并合成了属于新型的具有二乙烯基苯基喹喔啉部分的推挽生色团的四个生色团。系统地研究了结构-属性关系；发现构象对生色团的值的第一超极化性的影响是无关紧要的。具有TCF受体和7-二甲基苯胺基乙烯基基团的基于喹喔啉的生色团显示出以下有利特征的组合：第一超极化率的高值，较小的HOMO-LUMO能隙，相对于具有其他二乙烯基杂芳基或多烯π桥和超高的热稳定性。该发色团可以被认为是开发有效电光材料的理想选择。