methyl 2-hydroxy-2-[5-oxofuran-2(2H)-yl]-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-[5-oxofuran-2(2H)-yl]-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: JDFCVDIOHNZYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 三甲硅氧基-2-呋喃 在 5,11,17,23-tetraamino-25,26,27,28-tetra-n-propyloxycalix[4]arene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-2-[5-oxofuran-2(2H)-yl]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的四氨基杯[4]芳烃通过弱氢键的疏水放大在“水上”条件下作为高效催化剂

  摘要：

  据报道，简单的tetraminocalix [4] arene 1包含弱的H键供体NH 2基团，是2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃5与α-酮酸酯的Vuylogous Mukaiyama Aldol反应（VMAR）的高效有机催化剂。6a – l在“在水上”条件下，由于弱H键相互作用的疏水放大作用。杯芳烃催化剂1的催化效率显示出与它对反应物5和6的识别能力密切相关。通过多点识别模型。所提出的模型为反应速率加速和在不同底物上观察到的立体选择性的差异提供了很好的解释。

  DOI：

  10.1002/chem.201701247

文献信息

• Surface-enhanced stereoselectivity in Mukaiyama aldol reactions catalyzed by clay-supported bis(oxazoline)–copper complexes
  作者：María J. Fabra、José M. Fraile、Clara I. Herrerías、Fernando J. Lahoz、José A. Mayoral、Ignacio Pérez

  DOI：10.1039/b809956a

  日期：——

  Surface effects on a laponite-exchanged bis(oxazoline)-copper complex modify the stereochemical course of the Mukaiyama aldol reaction between 2-(trimethylsilyloxy)furan and alpha-ketoesters, leading up to 90% ee (dr 86 : 14) becoming the best overall result obtained for this reaction and significantly improving the homogeneous process.

  皂石交换的双（恶唑啉）-铜配合物的表面效应改变了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃与α-酮酸酯之间Mukaiyama醛醇缩合反应的立体化学过程，导致90％ee（dr 86:14）成为最佳该反应获得的总体结果并显着改善了均相过程。