(S)-2-bromo-2-(m-methoxyphenyl)acetic acid 1,3,6-tribromo-2-naphthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-bromo-2-(m-methoxyphenyl)acetic acid 1,3,6-tribromo-2-naphthyl ester
• 英文别名: 1,3,6-tribromo-2-naphthyl (S)-2-bromo-2-(m-methoxyphenyl)acetate；(1,3,6-tribromonaphthalen-2-yl) (2S)-2-bromo-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₂Br₄O₃
• 分子量: 607.918
• InChiKey: OBGGJPNUIDYVDW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 N-Boc-prolyl-quinine 15-冠醚-5 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-bromo-2-(m-methoxyphenyl)acetic acid 1,3,6-tribromo-2-naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰氯催化不对称α-溴化的机理研究

  摘要：

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600819

文献信息

• Scalable Methodology for the Catalytic, Asymmetric α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Tefsit Bekele、Stefan France、Jamison Wolfer、Anthony Weatherwax、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo061522l

  日期：2006.11.1

  The optimization of a practical, catalytic, asymmetric process for the α-bromination of acid chlorides to produce synthetically versatile, optically active α-bromoesters is reported. A range of products is produced in high enantioselectivity and moderate to good chemical yields with retention of both upon scale-up. The reactions herein are catalyzed by cinchona alkaloid derivatives, with the best performance

  据报道，对用于酰氯的α-溴化生产合成用途广泛的旋光性α-溴代酸酯的实用的，催化的，不对称的工艺进行了优化。以高对映选择性和中等至良好的化学收率生产了一系列产品，并且在按比例放大时都保留了这两种产品。本文的反应由金鸡纳生物碱衍生物催化，其最佳性能是通过使用从头设计的脯氨酸金鸡纳生物碱共轭物实现的。
• A Mechanistic Study on the Catalytic, Asymmetric α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Tefsit Bekele、Stefan France、Jamison Wolfer、Anthony Weatherwax、Andrew E. Taggi、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.200600819

  日期：2007.3

  The mechanism of the catalytic, asymmetric α-bromination of acid chlorides is probed through a series of crossover experiments, ion-pairing tests, and kinetic resolution studies to shed light on the factors that contribute to, and limit the production of, optically-active α-bromo esters. In order to understand better the observed sense of induction, as well as the high degree of enantiomeric excess

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)