咪唑乙烟酸 | 81385-77-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 咪唑乙烟酸
• 中文别名: 普施特；5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-3-吡啶羧酸；咪草烟；普杀特；咪草烟,普杀特,普施特,(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸；(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-1H-咪唑啉-2-基)烟酸
• 英文名称: 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylthieno<3,2-b>furan
• 英文别名: imazethapyr；5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylthieno[3,2-b]furan
• CAS: 81385-77-5
• 化学式: C₃₂H₂₄O₃S
• 分子量: 488.607
• InChiKey: LBJMFIDRSJIPEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189℃
• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• RTECS号：
  US5682900

制备方法与用途

咪唑啉酮类除草剂

咪唑乙烟酸（imazethapyr，[RS]-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸）是由美国氰胺公司开发的咪唑啉酮类除草剂。该化合物属乙酰乳酸合成酶(ALS)或乙酸羟酸合成酶(AHAS)抑制剂，商品名包括普杀特、Pirot、Pursuit、AC263499和CL263499等。由于其宽广的除草谱、高效的活性及优异的选择性，咪唑乙烟酸广泛应用于花生地、大豆田以及林地中的一年生禾本科杂草（如马唐）和多年生禾本科杂草（如白草）、阔叶杂草（如苍耳）等的防除。

理化性质

• 熔点：169~174°C
• 外观：淡黄色至白色结晶固体，无可见外来杂质
• 溶解度：
  • 甲醇：105g/L
  • 异丙醇：17g/L
  • 甲苯：5g/L
  • 庚烷：0.9g/L
  • 水：1.4g/L

咪唑乙烟酸具有腐蚀性，蒸气压小于0.013×10-3Pa (60℃)。

制备方法

制备过程如下：

1. 双乙烯酮在二氯甲烷中用氯气处理得氯代乙酰乙酸乙酯。
2. 该化合物与SO2CL2在三氯甲烷中室温反应10小时，得到2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯。
3. 将上述产物与2-乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时，制得2-氯甲基-5-乙基烟酸乙酯。
4. 后者与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺及碳酸氢钠在二甲基亚砜中80℃下反应16小时，并水解缩合，最终得到咪唑乙烟酸。

用途

咪唑乙烟酸是一种选择性芽前和早期苗后大豆田除草剂，能有效防除多种杂草，如苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳及狗尾草等禾本科杂草。

生产方法

生产步骤如下：

1. 双乙烯酮与氯气及氯甲烷反应生成氯代乙酰乙酸乙酯。
2. 该化合物再与SO2CL2作用，经氯化得到2,4-二氯乙酰乙酸乙酯。
3. 将2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯与2-乙基丙烯醛、氨基磺酸铵反应制得2-氯甲基乙基烟酸乙酯。
4. 最终，该产物与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺缩合，并经过水解处理，最终生成咪唑乙烟酸。

毒性

• 大鼠急性经口LD50 > 5000mg/kg
• 兔急性经皮LD50 > 2000mg/kg
• 大鼠急性吸入LC50 3.27 mg/L空气（4.21 mg/L空气）
• 对兔眼睛有刺激作用，属可逆的；对皮肤有轻度刺激性。
• 大鼠2年喂养试验和狗1年喂饲试验无作用剂量 > 10000mg/kg饲料
• Ames试验呈阴性
• 虹鳟鱼LC50 340 mg/L (96h)；蓝鳃鱼LC50 420 mg/L （96h）；鲇鱼LC50 240 mg/L（均96h）
• 水蚤LC50 < 1000mg/L (48h)
• 鹌鹑和野鸭急性经口LD50 > 2150mg/kg
• 蜜蜂LD50 > 0.1 mg/只

注意事项

使用咪唑乙烟酸时应注意：

• 避免接触皮肤、眼睛或衣物
• 避免吸入液雾
• 若药剂接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗
• 如不慎误服，勿催吐，请即刻就医诊治。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-3H-1,2-二硫杂环戊烯-3-硫酮 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEHRINGER, H.;MEINETSBERGER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 2, 315-341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Behringer, Hans; Meinetsberger, Eike, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 315 - 341
  作者：Behringer, Hans、Meinetsberger, Eike

  DOI：——

  日期：——