3β,14β-dihydroxypregn-5-ene-18,20R-lactone 3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxypregn-5-ene-18,20R-lactone 3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside
• 英文别名: chonemorphoside K
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₃
• 分子量: 778.978
• InChiKey: PRKBZHADTXWXPY-NZRQGSGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxypregn-5-ene-18,20R-lactone 3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-oleandrose 、 D-symarose
  参考文献：
  名称：

  巨大花萼的细胞毒性孕甾类甾醇糖苷。

  摘要：

  从葡萄树的藤蔓和叶子中获得了三种新的C21孕激素类固醇，苯并吗啡AC（1、3和4），11种新的C21类固醇糖苷，苯并吗啡苷AK（2和5-14）和11种已知化合物（15-25）。巨大花萼皮埃尔（Chonemorpha megacalyx）使用大量的光谱数据确定了它们的结构。1和3的X射线晶体学数据允许定义其绝对构型。值得注意的是，1和2具有罕见的6/5/6/5/5融合的甾体环系统。化合物7对几种癌细胞显示出显着的细胞毒性，IC50值为2.0-3.6μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00013

文献信息

• Cytotoxic Pregnane Steroidal Glycosides from <i>Chonemorpha megacalyx</i>
  作者：Fang-Yu Yuan、Xiao-Ling Wang、Tian Wang、Tao Shen、Dongmei Ren、Hongxiang Lou、Xiao-Ning Wang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00013

  日期：2019.6.28

  Three new C21 pregnane steroids, chonemorphols A-C (1, 3, and 4), 11 new C21 steroidal glycosides, chonemorphosides A-K (2 and 5-14), and 11 known compounds (15-25) were obtained from the vines and leaves of Chonemorpha megacalyx Pierre. Their structures were established using extensive spectroscopic data. The X-ray crystallographic data of 1 and 3 permitted definition of their absolute configurations

  从葡萄树的藤蔓和叶子中获得了三种新的C21孕激素类固醇，苯并吗啡AC（1、3和4），11种新的C21类固醇糖苷，苯并吗啡苷AK（2和5-14）和11种已知化合物（15-25）。巨大花萼皮埃尔（Chonemorpha megacalyx）使用大量的光谱数据确定了它们的结构。1和3的X射线晶体学数据允许定义其绝对构型。值得注意的是，1和2具有罕见的6/5/6/5/5融合的甾体环系统。化合物7对几种癌细胞显示出显着的细胞毒性，IC50值为2.0-3.6μM。