(R*,S*)-3-methyl-2-(1-phenylethyl)-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R*,S*)-3-methyl-2-(1-phenylethyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: anti-3-Methyl-2-(1-phenylethyl)-3-butenoic acid；(2R)-3-methyl-2-[(1S)-1-phenylethyl]but-3-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LZKCOYLNNIQGCM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 、 1-phenylethyl tosylate 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R*,S*)-3-methyl-2-(1-phenylethyl)-3-butenoic acid 、 syn-3-Methyl-2-(1-phenylethyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸二烯二酸锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  锂羧酸二烯二醇化物在反应中与由伯醇和仲醇衍生的甲磺酸酯作用，能区域选择性地在α-碳位进行烷基化。与相应的烷基卤代物进行烷基化反应相比，无论是区域选择性还是立体选择性都有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6323

文献信息

• Enantioselective α-alkylation of unsaturated carboxylic acids using a chiral lithium amide
  作者：Eva M. Brun、Salvador Gil、Margarita Parra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00152-5

  日期：2001.4

  The regio- and stereochemistry of the alkylation of dienediolates from unsaturated carboxylic acids with benzylic halides, which often results in mixtures of isomers, can be controlled by means of changes in the lithium amide, allowing the α-regioisomer to be obtained as the major diastereoisomer. In addition, when chiral amines are used, moderate enantiomeric excesses can be attained.

  来自不饱和羧酸与苄基卤化物的二烯二醇酯烷基化的区域和立体化学（通常会导致异构体的混合物）可以通过改变氨基锂来控制，从而可以将α-区域异构体作为主要的非对映异构体获得。另外，当使用手性胺时，可以获得中等的对映体过量。