4,4'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
• 英文别名: 4-[(4-fluorophenyl)-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 302.308
• InChiKey: SFHWJIVUTWCXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 Santa Barbara Amorphous modified with propylsulfonic acid groups 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以97%的产率得到4,4'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)
  参考文献：
  名称：

  SBA-Pr-SO 3 H催化合成联吡唑类化合物作为抗菌剂和磷酸化RET酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  在室温下，通过乙酰乙酸乙酯与水合肼在EtOH中的反应制备吡唑啉酮。然后，在SBA-Pr-SO 3存在下，使两当量的吡唑啉酮和一当量的醛反应，合成了作为有吸引力的生物活性化合物的双吡唑衍生物。H在无溶剂条件下于120°C加热。反应时间短（3–6分钟），而产物的收率高（85–97％）。使用Discovery Studio 2.5（Accelrys Inc，美国加利福尼亚州圣地亚哥）将化合物与蛋白质对接。分子对接（GOLD方法）研究表明，吡唑与RET激酶有效结合。接下来，通过圆盘扩散法测试了联吡唑对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的生物学活性以及抗真菌活性。所有化合物均未显示出明显的抗菌活性，但其中两种化合物显示出对白色念珠菌的良好活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01618-1

文献信息

• Pyrazolone-type compounds: synthesis and <i>in silico</i> assessment of antiviral potential against key viral proteins of SARS-CoV-2
  作者：Jovica Branković、Vesna M. Milovanović、Dušica Simijonović、Slađana Novaković、Zorica D. Petrović、Snežana S. Trifunović、Goran A. Bogdanović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1039/d2ra02542f

  日期：——

  these proteins suggest that selected compounds could express antiviral properties by blocking the binding to the host cell and viral spreading, also. Moreover, several derivatives expressed multitarget antiviral action, blocking both binding and reproduction processes. Additionally, in silico ADME/T calculations predicted favourable features of the synthesised compounds, i.e., drug-likeness, oral bioavailability

  冠状病毒的爆发仍然是一个主要的公共卫生问题。 SARS-CoV-2 的高突变能力会定期产生更多可传播和危险的变体。因此，迫切需要一种高效且廉价的抗病毒药物。在这项工作中，合成了吡唑啉酮型化合物，使用光谱方法和理论工具进行表征，并针对负责宿主细胞进入和繁殖过程的 SARS-CoV-2 蛋白（即刺突蛋白 (S)、M pro ）进行了计算机评估。和 PL pro 。二十种化合物中有五种是新合成的。此外，还确定了带有香草醛部分的吡唑啉酮衍生物的晶体结构。计算机结果表明，与药物洛匹那韦、瑞德西韦、氯喹和法匹拉韦相比，吡唑酮类似物对 M pro和 PL pro具有更有利的结合亲和力，而在 S 蛋白的情况下，只有洛匹那韦表现出更高的结合亲和力。此外，还对 ACE2 和刺突 RBD-ACE2 复合物进行了研究。这些蛋白质获得的结果表明，选定的化合物还可以通过阻断与宿主细胞的结合和病毒传播来表达抗病毒特性。
• A convenient approach for the synthesis of 4,4'-((substituted phenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) and their antioxidant and antimicrobial activities
  作者：Omkar Reddy Vanukuri、Mohan Gundluru、Rama Sekhara Reddy Dachuru、Suresh Reddy Cirandur、Sanjeeva Reddy Cherukupalli、Siva Rama Krishna Reddy Vanga

  DOI：10.1080/00397911.2023.2255998

  日期：2023.11.17

  A facile one-pot, three component, convenient approach for the synthesis of 4,4'-((substituted phenyl)methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives (3a–l) has been accomplished from the react...

  已经完成了一种简单的一锅法、三组分、方便的合成 4,4'-((取代苯基)亚甲基)双(3-甲基-1H-吡唑-5-醇)衍生物(3a–l)的方法从反应...
• BIS-PYRAZOLYL-METHANE COMPOUNDS AFFECTING KRAS
  申请人：Universitat de Barcelona

  公开号：EP4393908A1

  公开（公告）日：2024-07-03

  The present invention relates to compounds of formula I that can be used as medicaments for example in cancer therapy. The present invention further relates to pharmaceutical composition comprising the compounds as well as intermediates for the preparation of these compounds. In addition, the present invention concerns kits or packages comprising these compounds.

  本发明涉及可作为例如癌症治疗药物的式I化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的中间体。此外，本发明涉及包含这些化合物的试剂盒或包装。