6-amino-5-cyano-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
• 英文别名: (4S)-6-amino-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₄O
• mdl: MFCD01789307
• 分子量: 331.172
• InChiKey: HYKBOZYVHLSPFW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯亚甲基)丙二腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-amino-5-cyano-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole 、 6-amino-5-cyano-4-(3-bromophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  模块化设计的有机催化剂（MDO）的新催化模式：二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成

  摘要：

  利用模块化设计的有机催化剂（MDO）研究了3-甲基-2-吡唑啉-5-酮和苄基亚甲基腈之间的对映选择性串联迈克尔加成环化反应，生成6-氨基-5-氰基二氢吡喃[2,3- c吡唑类化合物的收率高，对映选择性中等至良好。最重要的是，建立了MDO的新催化模式。现在，MDO的反应中心模块（氨基酸）不再用作亲核试剂来形成烯胺中间体，而是在该碱催化的反应中用作路易斯碱。由于路易斯碱催化的反应多于烯胺机制，因此这一发现大大扩展了有机反应中MDO的范围。另一方面，因为立体控制模块（金鸡纳生物碱衍生物）本身可以用作路易斯碱催化剂，所以这种新方法也可以看作是修饰金鸡纳生物碱催化剂反应中心的快速方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.092

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective synthesis of 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.210

  日期：2009.5

  The first enantioselective synthesis of biologically active 6-amino-5-cyanodihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a cinchona alkaloid-catalyzed tandem Michael addition and Thorpe-Ziegler type reaction between 2-pyrazolin-5-ones and benzylidenemalononitriles. The reaction may also be carried out in a three-component or a four-component fashion via the in situ formation of these two

  通过金鸡纳生物碱催化的串联迈克尔加成和2-吡唑啉-5-酮与亚苄基丙二腈之间的Thorpe-Ziegler型反应，首次实现了生物活性6-氨基-5-氰基二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的对映选择性合成. 该反应也可以通过由简单且容易获得的起始材料原位形成这两种组分以三组分或四组分方式进行。以极好的收率获得了所需的产物，具有中等至极好的对映选择性（高达 >99% ee）。
• A new catalytic mode of the modularly designed organocatalysts (MDOs): enantioselective synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Savitha Muramulla、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.092

  日期：2011.7

  MDOs are now used as a Lewis base in this base-catalyzed reaction. Since there are more reactions catalyzed by Lewis bases than by the enamine mechanism, this finding greatly expands the scope of the MDOs in organic reactions. On the other hand, because the stereocontrolling modules (cinchona alkaloid derivatives) themselves may be used as Lewis base catalysts, this new method may also be viewed as

  利用模块化设计的有机催化剂（MDO）研究了3-甲基-2-吡唑啉-5-酮和苄基亚甲基腈之间的对映选择性串联迈克尔加成环化反应，生成6-氨基-5-氰基二氢吡喃[2,3- c吡唑类化合物的收率高，对映选择性中等至良好。最重要的是，建立了MDO的新催化模式。现在，MDO的反应中心模块（氨基酸）不再用作亲核试剂来形成烯胺中间体，而是在该碱催化的反应中用作路易斯碱。由于路易斯碱催化的反应多于烯胺机制，因此这一发现大大扩展了有机反应中MDO的范围。另一方面，因为立体控制模块（金鸡纳生物碱衍生物）本身可以用作路易斯碱催化剂，所以这种新方法也可以看作是修饰金鸡纳生物碱催化剂反应中心的快速方法。