(22E)-3-oxo-4,6,22-cholatrien-24-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3-oxo-4,6,22-cholatrien-24-oic acid
• 英文别名: (E,4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: RDEAHSQXFDTFBM-JASPGECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯磺酰胺 、 (22E)-3-oxo-4,6,22-cholatrien-24-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-((22E)-3,24-dioxo-4,6,22-cholatrien-24-yl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2017199036A1
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3-oxo-4,22-choladien-24-oic acid ethyl ester 在 水 、 四氯苯醌 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (22E)-3-oxo-4,6,22-cholatrien-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE 6,7-ALPHA-EPOXIDATION OF STEROID 4,6-DIENES
  [FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR L'ÉPOXYDATION 6,7-ALPHA DE 4,6-DIÈNES STÉROÏDES

  摘要：

  该发明涉及一种制备一般式化合物（la）的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义，在此处使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂(MeReO3)进行环氧化。该发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。

  公开号：

  WO2017199036A1

文献信息

• [EN] INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE BILIAIRE, EN PARTICULIER DE L'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199033A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: R1,R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义如本文所述。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，对于治疗肝病等疾病是有用的。
• [EN] STEROID 6.7.BETA.-EPOXIDES AS CHEMICAL INTERMEDIATES<br/>[FR] BÊTA-ÉPOXYDES DE STÉROÏDES 6.7 COMME INTERMÉDIAIRES CHIMIQUES
  申请人：NZP UK LTD

  公开号：WO2017199039A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein. The invention also relates to certain compounds perse. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  该发明涉及一种制备一般式(Ia)化合物的过程：其中R2、Y、R4和R5如本文所定义。该发明还涉及特定化合物本身。这些化合物是合成胆酸的中间体。
• Process and intermediates for the 6,7-alpha-epoxidation of steroid 4,6-dienes
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10766921B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  The invention relates to a process for preparing a compound of general formula (Ia): wherein R2, Y, R4 and R5 are as defined herein, wherein the epoxidation is conducted using an oxidant and methyltrioxorhenium as a catalyst (MeReO3). The invention also relates to certain compounds per se. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids.

  本发明涉及一种制备通式(Ia)化合物的工艺：其中 R2、Y、R4 和 R5 如本文所定义，环氧化反应使用氧化剂和甲基三氧化铼作为催化剂（MeReO3）。本发明还涉及某些化合物本身。这些化合物是合成胆汁酸的中间体。
• Intermediates for the synthesis of bile acid derivatives, in particular of obeticholic acid
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：US10968250B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  The present invention relates to compounds which are intermediates in the synthesis of bile acid derivatives with pharmacological activity. The invention relates to compounds of general formula (I): wherein: , R1, R2, R3, R4, R5, R6 and Y are as defined herein. The compounds are intermediates in the synthesis of synthetic bile acids which are useful in the treatment of conditions such as liver disease. In addition, the invention relates to a method of synthesizing these intermediates and a method of preparing obeticholic acid and obeticholic acid analogues from the compounds of the invention.

  本发明涉及作为具有药理活性的胆汁酸衍生物合成中间体的化合物。本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 Y 如本文所定义。这些化合物是合成胆汁酸的中间体，可用于治疗肝病等疾病。此外，本发明还涉及合成这些中间体的方法，以及用本发明化合物制备顺丁烯二酸和顺丁烯二酸类似物的方法。
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BILE ACID DERIVATIVES, IN PARTICULAR OF OBETICHOLIC ACID
  申请人：NZP UK Limited

  公开号：EP3458469B1

  公开（公告）日：2021-04-14