2-(4-(1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl)phenylamino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-(1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl)phenylamino)acetamide
• 英文别名: 2-[4-[1-(4-Aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl]anilino]acetamide；2-[4-[1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl]anilino]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 402.453
• InChiKey: VJRVGNMDZPKEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)-4-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 2-(4-(1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)prop-1-enyl)phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铃木的新三苯乙烯合成物，可抑制芳香酶并与雌激素受体α和β结合

  摘要：

  双芳香酶抑制剂/选择性雌激素受体调节剂（AI / SERM）的设计与合成是发现新型乳腺癌治疗剂的一种有吸引力的策略。先前的努力导致制备了具有双重芳香酶抑制活性和雌激素受体结合活性的去甲多芬（4）衍生物。在本研究中，强力的甲硝唑的一些结构特征被掺入了先导化合物（诺伦多芬）中，从而提供了一系列基于对称的二苯基亚甲基亚结构的新型双重AI / SERM药剂，从而消除了E，Z异构化的问题。基于Norendoxifen的AI / SERM遇到的问题。化合物12d具有良好的芳香化酶抑制活性（IC 50 ＝ 62.2nM），同时还表现出对ER-α（EC 50  ＝ 72.1nM）和ER-β（EC 50  ＝ 70.8nM）的良好结合活性。此外，还设计了一种新的合成方法，用于通过bis-Suzuki偶联策略制备去甲诺昔芬及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.064

文献信息

• A new Suzuki synthesis of triphenylethylenes that inhibit aromatase and bind to estrogen receptors α and β
  作者：Li-Ming Zhao、Hai-Shan Jin、Jinzhong Liu、Todd C. Skaar、Joseph Ipe、Wei Lv、David A. Flockhart、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.064

  日期：2016.11

  The design and synthesis of dual aromatase inhibitors/selective estrogen receptor modulators (AI/SERMs) is an attractive strategy for the discovery of new breast cancer therapeutic agents. Previous efforts led to the preparation of norendoxifen (4) derivatives with dual aromatase inhibitory activity and estrogen receptor binding activity. In the present study, some of the structural features of the

  双芳香酶抑制剂/选择性雌激素受体调节剂（AI / SERM）的设计与合成是发现新型乳腺癌治疗剂的一种有吸引力的策略。先前的努力导致制备了具有双重芳香酶抑制活性和雌激素受体结合活性的去甲多芬（4）衍生物。在本研究中，强力的甲硝唑的一些结构特征被掺入了先导化合物（诺伦多芬）中，从而提供了一系列基于对称的二苯基亚甲基亚结构的新型双重AI / SERM药剂，从而消除了E，Z异构化的问题。基于Norendoxifen的AI / SERM遇到的问题。化合物12d具有良好的芳香化酶抑制活性（IC 50 ＝ 62.2nM），同时还表现出对ER-α（EC 50  ＝ 72.1nM）和ER-β（EC 50  ＝ 70.8nM）的良好结合活性。此外，还设计了一种新的合成方法，用于通过bis-Suzuki偶联策略制备去甲诺昔芬及其类似物。