(3'R*,3S*)-1-methyl-1'-benzyl-3'-phenyl-spiro-[2,1-benzis-othiazole-3,4'-pyrrolidin]-2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3'R*,3S*)-1-methyl-1'-benzyl-3'-phenyl-spiro-[2,1-benzis-othiazole-3,4'-pyrrolidin]-2,2-dioxide
• 英文别名: (3S,4'R)-1'-benzyl-1-methyl-4'-phenylspiro[2,1-benzothiazole-3,3'-pyrrolidine] 2,2-dioxide
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 404.533
• InChiKey: VQSRLCQUPNQHHR-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-dihydrobenzo[c]isothiazole-2,2-dioxide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'R*,3S*)-1-methyl-1'-benzyl-3'-phenyl-spiro-[2,1-benzis-othiazole-3,4'-pyrrolidin]-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环苯并异噻唑-2,2-二氧化物-3-亚烷基和偶氮甲亚胺内酯的1,3-偶极环加成反应合成螺并吡咯烷基-苯并异噻唑啉衍生物

  摘要：

  新的螺环化合物螺吡咯​​烷基-苯并异噻唑啉衍生物是通过苯并异噻唑-2,2-二氧化物-3-亚烷基的1,3-偶极环加成反应和偶氮亚甲基叶立德合成的。研究了1,3-偶极环加成反应的立体化学以及苯并异噻唑-2,2-二氧化物与醛的Knoevenagel缩合反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.039

文献信息

• Synthesis of spiropyrrolidinyl-benzoisothiazoline derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition of benzoisothiazole-2,2-dioxide-3-ylidenes and azomethine ylide
  作者：Guorui Cao、Feifei Long、Yingchun Zhao、Yu Wang、Longjiang Huang、Dawei Teng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.039

  日期：2014.12

  The new spirocyclic compounds, spiropyrrolidinyl-benzoisothiazoline derivatives were synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition of benzoisothiazole-2,2-dioxide-3-ylidenes and azomethine ylide. The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition as well as the stereochemistry of Knoevenagel condensation of benzoisothiazole-2,2-dioxide with aldehydes were studied.

  新的螺环化合物螺吡咯​​烷基-苯并异噻唑啉衍生物是通过苯并异噻唑-2,2-二氧化物-3-亚烷基的1,3-偶极环加成反应和偶氮亚甲基叶立德合成的。研究了1,3-偶极环加成反应的立体化学以及苯并异噻唑-2,2-二氧化物与醛的Knoevenagel缩合反应的立体化学。