ethyl rac-(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl rac-(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-4-methyltetrahydrofuran；ethyl (2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyloxolane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: LQVHFHYTDBTMTO-YJWLYOEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl rac-(2R,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用次磷酸盐通过自由基环化反应立体选择性地合成三取代四氢呋喃。在（±）-二氢芝麻素全合成中的应用

  摘要：

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00113-8

文献信息

• Titanocene(III) mediated radical cyclization of α-bromo carbonyl compounds: synthesis of tri-substituted tetrahydrofurans
  作者：Samaresh Jana、Chandrani Guin、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.079

  日期：2005.2

  has been developed for the construction of synthetically important tri-substituted tetrahydrofuran derivatives from bromo-alkenes and bromo-alkynes by radical cyclization reactions using the radical initiator Cp2TiCl, generated in situ from commercially available titanocene dichloride and Zn dust in tetrahydrofuran under argon.

  已经开发了一种新颖有效的方法，用于使用自由基引发剂Cp 2 TiCl通过自由基环化反应从溴代烯烃和溴代炔烃中构建合成重要的三取代四氢呋喃衍生物，该自由基引发剂是由可商购的二茂钛二氯化物和Zn粉尘原位生成的在氩气中于四氢呋喃中。
• Electrogenerated Nickel(I) complexes as catalysts for the intramolecular radical cyclisation of unsaturated α-bromoesters
  作者：E. Duñach、A.P. Esteves、M.J. Medeiros、S. Olivero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.131

  日期：2004.10

  The indirect electroreduction of unsaturated α-bromoesters using Ni(II) complexes as electron-transfer mediators is achieved in N,N′-dimethylformamide by constant current electrolysis between a cathode and a sacrificial anode in a diaphragmless cell. Cyclic compounds are obtained in moderate to good yields in conditions that avoid the usual preparation using organotin reagents.

  通过在无隔膜电池的阴极和牺牲阳极之间进行恒流电解，在N，N'-二甲基甲酰胺中实现了以Ni（II）络合物为电子传递介体的不饱和α-溴代酸酯的间接电还原。在避免使用有机锡试剂进行常规制备的条件下，以中等至良好的收率获得环状化合物。
• Electrochemical Catalytic Cyclization Reactions Using Environmentally Friendly Methodologies
  作者：E. Duñach、M. J. Medeiros、S. Olivero

  DOI：10.1149/2.016307jes

  日期：——

  The electrochemical intramolecular cyclisation of bromoalkoxylated derivatives 1 was carried out using Ni(II) complexes as the catalysts in ethanol solutions by constant-current electrolysis in one-compartment cell in the absence of sacrificial anodes as an environmentally friendly system. The reduction of the substrates proceeds via one-electron cleavage of the carbon–bromine bond to form radical-type

  溴烷氧基化衍生物 1 的电化学分子内环化是使用 Ni(II) 配合物作为催化剂在乙醇溶液中通过恒流电解在没有牺牲阳极作为环境友好系统的单室电池中进行的。底物的还原通过碳 - 溴键的单电子裂解进行，形成自由基型中间体，这些中间体经过环化以中等至良好的产率提供环醚。
• Stereoselective synthesis of trisubstituted tetrahydrofurans by radical cyclisation reaction using a hypophosphite salt. Application to the total synthesis of (±)-dihydrosesamin
  作者：Subhas Chandra Roy、Chandrani Guin、Kalyan Kumar Rana、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00113-8

  日期：2002.3

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans has been achieved from bromoalkynes and bromoalkenes by intramolecular radical cyclisation using a hypophosphite salt. This radical cyclisation strategy has successfully been applied to the total synthesis of a naturally occurring bioactive furanolignan, dihydrosesamin.

  四氢呋喃的立体选择性合成已通过使用次磷酸盐的分子内自由基环化反应从溴代炔烃和溴代烯烃实现。这种自由基环化策略已成功地应用于天然存在的生物活性呋喃木质素二氢芝麻素的全合成。