(Z)-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [(Z)-2-methoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enyl]-tris(4-methoxyphenyl)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₂H₃₂O₅P
• 分子量: 607.481
• InChiKey: OWSCCLGYJPPQIJ-OSMRDGEFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(4-甲氧苯基)膦 、 (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(Z)-(2-(methoxycarbonyl)-3-phenylallyl)tris(4-methoxyphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 2-烷氧基羰基烯丙基酯鏻衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经从 Baylis-Hillman (BH) 反应衍生的烯丙基溴和芳基膦合成了几种鏻衍生物作为靶向抗癌剂的线粒体。对各种实体肿瘤细胞系的体外细胞增殖抑制研究表明，大多数化合物在 μM 浓度下表现出 IC 50值。进一步的研究表明，β-取代的 BH 溴化物衍生的鏻衍生物将生物活性提高到低 µM IC 50值。体外 代谢研究表明，先导候选化合物16 抑制线粒体 ATP 的产生，增加线粒体膜内的质子泄漏，并以浓度依赖性方式消除备用呼吸能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128136

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2-alkoxycarbonylallylester phosphonium derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zachary S. Gardner、Tanner J. Schumacher、Conor T. Ronayne、Greeshma P. Kumpati、Michael J. Williams、Akira Yoshimura、Hithardha Palle、Chinnadurai Mani、Jon Rumbley、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128136

  日期：2021.8

  allyl bromides and aryl phosphines as mitochondria targeting anticancer agents. In vitro cell proliferation inhibition studies on various solid tumor cell lines indicate that most of the compounds exhibit IC50 values in µM concentrations. Further studies reveal that β-substituted BH bromide derived phosphonium derivatives enhance the biological activity to low µM IC50 values. In vitro metabolic studies

  已经从 Baylis-Hillman (BH) 反应衍生的烯丙基溴和芳基膦合成了几种鏻衍生物作为靶向抗癌剂的线粒体。对各种实体肿瘤细胞系的体外细胞增殖抑制研究表明，大多数化合物在 μM 浓度下表现出 IC 50值。进一步的研究表明，β-取代的 BH 溴化物衍生的鏻衍生物将生物活性提高到低 µM IC 50值。体外 代谢研究表明，先导候选化合物16 抑制线粒体 ATP 的产生，增加线粒体膜内的质子泄漏，并以浓度依赖性方式消除备用呼吸能力。