methyl 4-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methylene-3-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methylene-3-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (3S,4R)-4-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methylidene-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₃
• 分子量: 361.235
• InChiKey: FVWQXEVEEUVDNK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methylene-3-phenylbutanoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methylene-4-oxo-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  四环蝴蝶状支架的构建：钯催化的Heck / Arylation级联反应

  摘要：

  受控的碳纤维化：仅在原料中略有变化（参见方案），即可在钯催化的多米诺骨牌反应中产生完全不同的化合物。通过Pd催化的5 exo-trig碳钯和芳基化级联反应，以单锅反应高产率构建了新型的四环蝴蝶状支架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903029
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 、 邻溴苯甲醛 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-4-hydroxy-2-methylene-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  四环蝴蝶状支架的构建：钯催化的Heck / Arylation级联反应

  摘要：

  受控的碳纤维化：仅在原料中略有变化（参见方案），即可在钯催化的多米诺骨牌反应中产生完全不同的化合物。通过Pd催化的5 exo-trig碳钯和芳基化级联反应，以单锅反应高产率构建了新型的四环蝴蝶状支架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903029

文献信息

• Synthesis of 3-methyleneindan-1-ol scaffold from modified Baylis–Hillman adduct: tandem Pd-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal δ-carbon elimination/decarboxylation
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.082

  日期：2011.10

  An efficient synthetic method of 3-methyleneindan-1-ol scaffold was developed from Baylis-Hillman adducts. The reaction involved palladium-catalyzed 5-exo-trig cyclization and iodide ion-assisted formal delta-carbon elimination/decarboxylation process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.