N-[4-(3'-benzyloxazolidin-5'-yl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(3'-benzyloxazolidin-5'-yl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-[4-(3-benzyl-1,3-oxazolidin-5-yl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: JDYGDXSYLRHBHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-[4-(3'-benzyloxazolidin-5'-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  非稳定化甲亚胺叶立德与芳香醛的 1,3-偶极环加成反应合成 5-芳基恶唑烷

  摘要：

  由 N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺 5 和催化量的三氟乙酸原位形成的非稳定化甲亚胺叶立德 4a 与芳族醛 3 的 1,3-偶极环加成反应生成 N -benzyl-5-aryloxazolidines 1. 在这些条件下，4-羟基苯甲醛 3p 与偶氮甲碱叶立德 4a 进行两次加成，得到双加合物 11。

  DOI：

  10.1071/ch07282

文献信息

• Synthesis of 5-Aryloxazolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of a Non-Stabilized Azomethine Ylide with Aromatic Aldehydes
  作者：John H. Ryan、Nadia Spiccia、Leon S.-M. Wong、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch07282

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a non-stabilized azomethine ylide 4a, formed in situ from N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine 5 and a catalytic amount of trifluoroacetic acid, with aromatic aldehydes 3 gives rise to N-benzyl-5-aryloxazolidines 1. Under these conditions, 4-hydroxybenzaldehyde 3p undergoes two-fold addition of azomethine ylide 4a to afford bis adduct 11.

  由 N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺 5 和催化量的三氟乙酸原位形成的非稳定化甲亚胺叶立德 4a 与芳族醛 3 的 1,3-偶极环加成反应生成 N -benzyl-5-aryloxazolidines 1. 在这些条件下，4-羟基苯甲醛 3p 与偶氮甲碱叶立德 4a 进行两次加成，得到双加合物 11。