3-benzyl-5-(4'-bromophenyl)oxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-(4'-bromophenyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-benzyl-5-(4-bromophenyl)oxazolidine；3-Benzyl-5-(4-bromophenyl)-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO
• 分子量: 318.213
• InChiKey: RPQDNNICSVPJCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-(4'-bromophenyl)oxazolidine 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-bromophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛类合成6,12-甲烷二苯并[c，f]偶氮星和4-芳基四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04401
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 3-benzyl-5-(4'-bromophenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛类合成6,12-甲烷二苯并[c，f]偶氮星和4-芳基四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04401

文献信息

• Synthesis of 5-Aryloxazolidines via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of a Non-Stabilized Azomethine Ylide with Aromatic Aldehydes
  作者：John H. Ryan、Nadia Spiccia、Leon S.-M. Wong、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1071/ch07282

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a non-stabilized azomethine ylide 4a, formed in situ from N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine 5 and a catalytic amount of trifluoroacetic acid, with aromatic aldehydes 3 gives rise to N-benzyl-5-aryloxazolidines 1. Under these conditions, 4-hydroxybenzaldehyde 3p undergoes two-fold addition of azomethine ylide 4a to afford bis adduct 11.

  由 N-(甲氧基甲基)-N-(三甲基甲硅烷基甲基)苄胺 5 和催化量的三氟乙酸原位形成的非稳定化甲亚胺叶立德 4a 与芳族醛 3 的 1,3-偶极环加成反应生成 N -benzyl-5-aryloxazolidines 1. 在这些条件下，4-羟基苯甲醛 3p 与偶氮甲碱叶立德 4a 进行两次加成，得到双加合物 11。
• Reagents for Storage and Regeneration of Nonstabilized Azomethine Ylides: Spiroanthraceneoxazolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00475

  日期：2016.4.15

  Nonstabilized azomethine ylides are easily trapped by anthraquinone to form stable spiro-oxazolidines, which have an unusual ability to undergo a cycloreversion in the presence of other dipolarophiles at 120–150 °C. All tested recycloadditions with carbonyl compounds and electron-poor alkenes occurred in moderate to high yields (41–92%). Moreover, increasing the reaction temperature to 210 °C made

  非稳定的甲亚胺基团很容易被蒽醌捕获，形成稳定的螺-恶唑烷，它们在120-150°C的条件下，在存在其他偶极亲和剂的情况下，具有异常的环还原能力。所有测试的羰基化合物和电子贫烯烃的环加成反应均以中等至高收率（41–92％）进行。而且，将反应温度提高到210℃使得可以获得具有低反应性偶极亲和性的加合物。