pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide
• 英文别名: (E)-3-ethoxy-1-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)-3-oxo-2-pyridin-1-ium-1-ylprop-1-ene-1-thiolate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 381.519
• InChiKey: IWPSBXNNGPVYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide 、 2-溴苯乙酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)-3-phenacylsulfanyl-2-pyridin-1-ium-1-ylprop-2-enoate;bromide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(乙氧基羰基甲基)氯化吡啶 、 (氯甲基)萘 以54%的产率得到pyridinium 1-[1-ethoxycarbonyl-2-(1-naphthylmethylthio)-2-thioxo]ethanide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 60. Syntheses and Conformational Analyses of Bis(indolizin-1-yl) Disulfides
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Hiroko Okuno、Masaki Okuhara、Akira Ohta

  DOI：10.1248/cpb.55.1458

  日期：——

  hence, of a particular gauche (cis) conformation. However, the conformational considerations and molecular calculations (Mopac PM3) for some bis(indolizin-1-yl) disulfides showed the presence of four more stable gauche forms in which two are enantiomeric, resulting in three types of gauche structures. These three types of gauche structures were confirmed by X-ray analyses.

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。