2'-phenyl-5α-cholest-2-eno<3,2-d>pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2'-phenyl-5α-cholest-2-eno<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 5α-cholest[3,2-d]-2′-phenylpyrimidine；2'-phenyl-5α-cholest[3,2-d]pyrimidine；(1S,2S,5R,6R,9S,10R,13S)-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-phenyl-16,18-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-15,17,19-triene
• 化学式: C₃₅H₅₀N₂
• 分子量: 498.795
• InChiKey: PWOJBNQOFIDJSJ-HQNAAZPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.8h， 生成 2'-phenyl-5α-cholest-2-eno<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和醛的微波辅助钯催化合成甾族和非甾族嘧啶稠合

  摘要：

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.094

文献信息

• Hasan, Mashooda; Rashid, Naghmana; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 889 - 896
  作者：Hasan, Mashooda、Rashid, Naghmana、Khan, Khalid Mohammed、Snatzke, Guenther、Duddeck, Helmut、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A facile three-component solid phase synthesis of steroidal A-ring fused pyrimidines under microwave irradiation
  作者：Madan G. Barthakur、Shyamalee Gogoi、Mandakini Dutta、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.03.006

  日期：2009.9

  The preparation of ring-A fused pyrimidines at the steroidal 2,3-position is herein described. The novel steroidal pyrimidines were prepared from the solid phase three-component reaction of 2-hydroxymethylene-3-keto steroids, arylaldehydes and ammonium acetate under microwave irradiation. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.